Возможные варианты: просить кого-либо о помощи, просить кого-либо помочь, просить чьей-либо помощи, просить у кого-либо помощи.

Противительный союз, после которого или перед которым находятся два соединенных союзом и простых предложения, не считается объединяющим элементом, и запятая перед и ставится (см. примечание 2  к параграфу 30.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя): Да, это долгое лирическое отступление, и я мог вас утомить, но оно здесь не зря.

Правила таковы. После гласных перед -ть пишутся буквы и или я (но не буква е). Буква и пишется после гласного о, например: стоить, строить, успокоить. После гласных а, е, у пишется буква я: таять, лаять; веять, надеяться, сеять; чуять. Исключения – глаголы драить и клеить, в которых после букв а и е пишется и.

В Ваших примерах верно: поживиться, нажиться. Глагол "наживиться" в этом значении не употребляется.

НАЖИ́ВА, -ы, ж. Разг.

1. Действие по глаг. нажить—наживать (в 1 знач.). Им [богатым крестьянам] хлеб не только для прокормления служит, а больше всего — для продажи, для наживы денег. Ленин, К деревенской бедноте.

2. Приобретательство, нетрудовое обогащение. — Вся жизнь у него в деньгах и в наживе. Чехов, Степь. При капиталистическом строе торговля имеет целью наживу, обогащение, увеличение торгового капитала. Дзержинский, Проблемы советской торговли.

НАЖИ́ВА, -ы, ж. То же, что наживка. Самый удачный лов бывает на ранней заре, когда голодна рыба, когда она жадно бросается на наживу, но не видит предательских крючков и лес. Сергеев-Ценский, Флот и крепость.

ПОЖИ́ВА, -ы, ж. Разг. То, чем можно поживиться, добыча, нажива. Еще подъезжая к деревне Плюшкина, он уже предчувствовал, что будет кое-какая пожива, но такой прибыточной никак не ожидал. Гоголь, Мертвые души. Вытянув шеи, грифы глядели в нашу сторону, ждали поживы. Песков, Шаги по росе.

Приобретя, взяв, забрав, получив, заполучив, завладев, достав, оплатив, подкупив, прикупив, став обладателем и др.
Без контекста нельзя сказать, в каком значении употреблено это деепричастие. Найти синонимы вам помогут словари — например, «Большой универсальный словарь русского языка» (авторы — В. В. Морковкин, Г. Ф. Богачева, Н. М. Луцкая). 
В словарях следует искать исходный глагол купить. 

Спорить по поводу орфографической нормы бессмысленно — ее нужно просто знать. Современные нормативные словари, в том числе и Орфографический словарь русского языка как государственного языка Российской Федерации, фиксируют только написание оперативно-разыскной. В тексте диссертации следует соблюдать орфографические нормы, однако вполне уместно будет примечание типа «в оригинале документа используется иное написание: закон „Об оперативно-розыскной деятельности“».

Правила меняются не так часто, а изменения охватывают не такое большое число слов, как может показаться. Но изменения неизбежны, ведь язык не стоит на месте, в нем постоянно что-то меняется, а филологи фиксируют новые нормы в словарях и справочниках. Чтобы успевать за изменениями в языке, достаточно просто пользоваться современными словарями и справочными пособиями.

Что касается Тотального диктанта, то его тексты буквально до знака разбирают филологи – члены экспертной комиссии диктанта, которые обращают внимание на все потенциально сложные места и решают, что можно, а что нельзя считать ошибкой, о чем необходимо предупредить пишущих еще до диктанта. Условно говоря, если бы в тексте диктанта встретилось сочетание Вторая мировая война, то о его правильном написании либо рассказали бы пишущим до диктанта, либо не считали бы написание строчными ошибкой.

И еще один важный момент, раз уж зашла речь о Тотальном диктанте. Даже если человек напишет диктант в строгом соответствии с тем, как его учили, это может не спасти его от ошибок, но не потому, что правила изменились, а потому, что его могли чему-то не научить. В школе изучаются не все правила правописания, школа дает базовые, основные сведения по русскому языку (как и по любому другому предмету, ведь, например, в школьном курсе физики тоже не излагаются абсолютно все сведения по физике). Чтобы безупречно владеть языком, нужно продолжать его изучать и после школы. И одна из задач Тотального диктанта, на котором участникам, в отличие от школьных диктантов, предлагают написать не учебные, не адаптированные тексты, – продемонстрировать это, показать, что русский язык сложнее, глубже и интереснее, чем кажется многим после 11 классов, рассказать о правилах правописания, которые человек забыл после школы или о которых просто не упоминали на уроке русского языка.

Вот подробная словарная рекомендация:

уголь, угля, углём; мн.угли, углей (вещество, используемое как топливо); состав с углём; топить углём

уголь, угля, углём; мн.угли, углей, углями, (на) углях и (устар.разг.) уголья, угольев (кусок пережжённого дерева);обжечься углём из костра; быть, сидеть как на угольях (на углях)

уголь, угля, углём; мн. угли,углей, углями (материал для рисования); портрет нарисован углём

Большой толковый словарь

Глагол упороться (упорись — его форма) известен как слово, стилистически сниженное. В большинстве своих значений глагол упороться находится за пределами русского литературного языка, и поэтому нормативными словарями не фиксируется. Представление о значениях слова можно получить в Викисловаре. Обратите внимание: этот словарь составляется не профессиональными лексикографами. Глагол разупороться не отмечается даже Викисловарем. Употребления этого глагола единичны, встречается он исключительно в сниженных регистрах речи и, видимо, его значение ситуативно.