Наличие или отсутствие слова большим никак не влияет на пунктуацию. В обоих случаях возможны варианты с запятой и без запятой. Запятая нужна, если оборот написанная мелким почерком имеет дополнительное обстоятельственное значение причины: рукопись читалась с (большим) трудом, потому что была написана мелким почерком (при чтении после почерком делается пауза): Написанная мелким почерком, рукопись читалась с трудом. Написанная мелким почерком, рукопись читалась с большим трудом. Если такого оттенка значения нет и паузы после слова почерком нет, запятая не нужна.

Заключать слово обедаешь в кавычки неуместно, поскольку говорящий «подсказывает» адресату смысл, но не форму глагола (ведь тот должен поставить глагол в форму первого лица). Что касается знака препинания в указанной позиции, то часть вернее будет сказать произносится в убыстренном темпе и не несет в себе оттенка предупреждения (нет логического ударения на глаголе сказать), она близка по функции к вводному предложению. Соответственно, здесь уместна запятая или тире: Думаю, вернее будет сказать, обедаешь; Думаю, вернее будет сказать — обедаешь.

По основному правилу здесь нужно двоеточие, так как во второй части бессоюзного сложного предложения излагается содержание речи Макса. Однако в этом коротком предложении, явно имеющем непринужденно-разговорную окраску, часть Макс говорит произносится в убыстренном темпе и не несет в себе оттенка предупреждения (нет логического ударения на глаголе говорит). Соответственно, здесь можно поставить запятую: Макс говорит, видел её вчера на вокзале. Поскольку вторая часть представляет собой неполное предложение (в нем пропущено подлежащее), можно поставить и тире: Макс говорит — видел её вчера на вокзале. См. о таких случаях «Справочник по русскому языку. Пунктуация» Д. Э. Розенталя, примечание к параграфу 44.3. 

Имеется в виду уменьшительно-ласкательное от треска? Правильно: трещочка.

Запятая перед как не нужна. Если ряду однородных членов предшествует обобщающее слово и уточняющие его слова такие как, то запятая ставится перед словом такие, а не перед словом как. Слова такие как выступают в роли устойчивого сочетания – такое употребление описано, например, в академической «Русской грамматике» (М., 1980), вот цитата (§ 2088): «Отношения включения без присоединительного оттенка выражаются устойчивыми сочетаниями как например, такие как, а также (редко) союзом как; при этом второй член всегда имеет форму им. п.: Совершенно посторонние люди, как Ершовы, оказали нам самое горячее участие (В. Поленов); Первые азиатские революции произошли не в колониях, а в полуколониальных странах, таких как Иран, Турция и Китай (газ.)».

Собственно грамматических нарушений в этом предложении нет. А вот семантическая аномалия, безусловно, есть. Формула сказочного зачина Жил-был может сочетаться с обстоятельством времени, обозначающим временной отрезок, по протяженности сопоставимый по меньшей мере с продолжительностью человеческой жизни и не имеющий конкретных границ: Жил-был когда-то...; Жил-был в незапамятные времена... и т. п. Важно, что и такие обстоятельства при формуле жил-был, вообще говоря, избыточны, потому что сама формула уже передает значение ‘когда-то, а когда именно — неизвестно’. Обстоятельство зимнею порой в сочетании с этой формулой выглядит как минимум смешно, потому что немедленно возникает вопрос, где был (и жил ли, был ли) персонаж летнею порой, осеннею порой и т. д.

Слово аккомпаниатор образовано от глагола аккомпанировать с помощью суффикса -атор. Существительные с суффиксом -атор называют лицо, осуществляющее действие, названное производящим глаголом, например: реставрировать → реставр-атор, агитировать → агит-атор и т. п. Словообразовательный процесс сопровождается усечением суффикса -ирова- в основе производящего глагола. При образовании слова аккомпаниатор усечение является неполным: в производящей глагольной основе, которая входит в производное слово, гласный и сохраняется: аккомпанировать → аккомпани-атор.

Слово аккомпанемент в русском языке непроизводное, является заимствованием из французского языка: accompagnement (франц.) ― ‘сопровождение’. Отрезок -емент- с историко-этимологической точки зрения  представляет собой французский суффикс. В русском языке этот суффикс не участвует в словообразовательных процессах, однако при собственно морфемном анализе может выделяться на основе аналогии, ср.: аккомпан-емент, ангаж-емент, абон-емент.