Запятые на месте вопросительных знаков нужны.
Прилагательное на -ский, образованное от собственного имени, пишется со строчной буквы, кроме тех случаев, когда оно стоит в начале составного названия. Вопрос в том, приводите ли Вы в предложении официальное название библиотеки или даете описательный оборот. Ср.: учиться в московской школе и учиться в Московском государственном университете.
Корректная пунктуация: В жизни каждого человека есть два основополагающих момента, связанных с профессиональным самоопределением: первый — когда в юном возрасте он решает, кем ему быть, с какой профессией связать свою жизнь, и второй — когда в процессе включения в работу или непосредственно через несколько лет понимает, правильный выбор он сделал когда-то или нет.
В зависимости от предыдущего текста (места, где впервые употребляется слово утюг от отношению к персонажу) можно оформить это как прозвище (назвала его Утюгом) или написать в кавычках (назвала его «утюгом») как слово, на которое следует обратить внимание.
Аналогия с оборотом со словом дурак не вполне корректна, поскольку существительное дурак само по себе несет в себе характеристику человека.
Кавычки не нужны.
Оба варианта правильные.
Интересный случай. Кавычки — знак дословной передачи чужой речи. При пересказе они использоваться не должны. Можно было бы оформить предложение как бессоюзное:
Как он там говорил? Двадцать три года живу здесь, никого, кроме зайцев и белок, не трогаю — так вроде бы...
Ср. с примером из справочника по пунктуации: Идти вперёд или погибнуть — так стоял вопрос перед партизанским отрядом.
Но Ваше предложение по форме является предложением с прямой речью. Говорящий думает, что он передает чужую речь более или менее точно. Полагаем, что границы этой восстанавливаемой по памяти прямой речи желательно показать, чтобы предложение легко и правильно воспринималось:
Как он там говорил? «Двадцать три года живу здесь, никого, кроме зайцев и белок, не трогаю» — так вроде бы...
После закрывающих кавычек ставится только тире (независимо от того, каким знаком препинания заканчивается прямая речь) в тех случаях, когда в последующих авторских словах содержится характеристика прямой речи, ее оценка и т. д. (авторская ремарка начинается словами так говорит, так указывает, вот что сказал, вот как описывает и т. п.): «Ничего не случилось» — так говорил ум; «Случилось» — так говорило сердце; «Нет ничего прекраснее этих снежных вершин» — так описывает эту местность один путешественник; «Будь внимателен и осторожен!» — вот что он сказал мне на прощание.
С точки зрения синтаксиса вопрос о том, считать такое предложение простым или сложным, не имеет однозначного решения. «Русская грамматика» (1980 г.) о подобных случаях сообщает следующее. Граница между простым и сложным предложениями не всегда является четкой. Есть случаи, когда одно и то же предложение может быть интерпретировано и как простое, и как сложное. К таким случаям относятся предложения с двумя глагольными сказуемыми при несовпадении их видовых и временных значений.
Однако в пунктуации эта синтаксическая неопределенность не учитывается. Если два сказуемых относятся к одному подлежащему и соединяются сочинительным союзом, они считаются однородными и запятая между ними не ставится. Вот один из подобных примеров из справочника по пунктуации: Я слушаю, слушаю да и засну.
В Вашем предложении сказуемые имеют разную форму, но они соединены сочинительным соединительным союзом и. Подлежащее отсутствует, но субъект действия один. Таким образом, запятая не нужна.
Запятая перед когда стоит верно.
Употребительна модель столько-то дней (трудной) дороги, где слово дорога имеет значение 'путешествие, поездка'. Однако, полагаем, можно говорить и о днях трудных дорог, то есть о времени, когда пришлось пройти, проехать по множеству непростых для передвижения дорог.
