Приводимые Вами примеры иллюстрируют правило о расчленении сложного подчинительного союза в случае если (сравним примеры расчленения сложного союза оттого что в параграфе 118 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина); этот союз соединяет части сложного предложения. В примере Это был если не лучший, то самый запомнившийся день в его жизни другой союз — если не..., то, и здесь он соединяет не части сложного предложения, а определения к слову день.
По общему правилу имя деда не нуждается в обособлении: существительное дед — нераспространенное приложение, относящееся к имени собственному. Однако если существительное дед логически выделить и, как следствие, придать имени собственному характер попутного замечания, приложением станет уже имя собственное; такое приложение нужно обособить. (См. об этом параграф 63 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.) Таким образом, оба варианта расстановки знаков препинания корректны, но между ними есть смысловое различие.
На эти случаи можно распространить правило, представленное в параграфе 38 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина: в правиле речь идёт только о причастных оборотах, но оно применимо и к сочетаниям прилагательного с зависимыми словами, то есть к распространенным определениям в целом. Согласно этому правилу, между нераспространенным и распространенным определением ставится одиночная запятая, то есть они однородны: Как будто я маленький, неспособный на самостоятельные действия ребенок; Он, как старый, вечно всем недовольный дед, ругал погоду.
В указанном месте находится так называемый стык союзов. Запятая в таких случаях ставится или не ставится в зависимости от того, следует ли далее одиночный или двойной союз; см. параграф 123 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.). Союз когда одиночный (теоретически при нем могла бы быть вторая часть то), а значит, запятая нужна: Ведь мы забываем, что, когда мы кушаем, через некоторое время то, что мы кушаем, становится частью нас.
Приложение правда, относящееся к личному местоимению она, требует обособления; причастный оборот добытая с таким трудом относится к следующему затем сочетанию определения-прилагательного горькая и определяемого слова правда, а в таких случаях запятая перед прилагательным не ставится (см. параграф 38 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина): Вот она, добытая с таким трудом горькая правда! Поскольку приложение распространено и стоит в конце предллжения, возможен вариант с тире вместо запятой: Вот она — добытая с таким трудом горькая правда!
В сочетании г. Пермь Пермской области зависимые слова Пермской области, грамматически связанные с существительным Пермь, играют при нем роль несогласованного определения, называющего постоянный признак (см. параграф 53 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина и приведенный в нем пример табуретки с золочеными ножками).
Во втором приведенном Вами случае сочетание Пермская область грамматически не связано со словом Пермь, оно несет в себе дополнительную информацию, а потому его уместно оформить как вставку в скобках: г. Пермь (Пермская область).
Да, это сравнение, и запятые нужны. См. подобные примеры (в которых сравнительный оборот относится к полному прилагательному) в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя: Перстами лёгкими, как сон, моих зениц коснулся он (П.); На самом дне, сухом и жёлтом, как медь, лежали огромные плиты глинистого камня (Т.); Старый мост сломали и на его месте сделали цокольную, прямую, как палка, набережную (Л.Т.); …Пили бабушкины наливки — жёлтую, как золото, тёмную, как дёготь, и зелёную (М.Г.)
В выборе гласной е или а (я) перед н в суффиксе страдательного причастия (отглагольного прилагательного) нужно руководствоваться правилом, согласно которому буква а (я) пишется в этих причастиях и прилагательных, если соответствующий глагол в инфинитиве (неопределенной форме) оканчивается на −ать (−ять), в остальных случаях пишется буква е (см., например, параграф 60 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). От глагола отмерить образуется причастие отмеренный (краткая форма среднего рода — отмерено).
В параграфе 26 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина говорится, что в случае двукратного повторения союза и «при однородных членах предложения, образующих тесное смысловое единство, запятая может не ставиться: Кругом было и светло и зелено (Т.); И днем и ночью кот ученый все ходит по цепи кругом (П.)». Говоря о приведенном Вами примере, заметим, что наличие тесного смыслового единства между прилагательными умная и красивая довольно неочевидно.
