Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.

Слово чайник обозначает не только неопытного водителя, но и вообще профана, новичка в каком-либо деле. Чайником может быть начинающий пользователь компьютера, спортсмен-любитель и т. п. Происхождение такого значения слова чайник в доступных нам словарях не указано (отмечено лишь, что слово это происходит из арго – соответственно спортсменов, водителей и т. п.).

Интересную версию предлагает русская «Википедия» (не можем эту версию подтвердить или опровергнуть): «Термин пришёл из альпинизма. Чайником опытные альпинисты называют новичка, совершившего своё первое восхождение на вершину горы. Как правило, такие люди первым делом не совершают нужные действия по обустройству лагеря, а позируют фотографам, упирая одну руку в бок, а другую отставляют вбок, опирая на ледоруб, лыжную палку и т. д., отчего их силуэт сильно напоминает чайник. Таким образом, термин "чайник" не имеет ничего общего с умственными способностями человека, а говорит лишь о неопытности».

Есть два однокоренных глагола: стлать и стелить. Если судить по инфинитивам, то первый должен относиться к первому спряжению, а второй — ко второму. Инфинитив стлать так себя и ведет: он изменяется, как глагол первого спряжения (стелю, стелешь, стелет, стелем, стелете, стелют), и образует соответствующее причастие стелющий. Глагол стелить должен изменяться, как глагол второго спряжения. Но стелить совпадает по значению со стлать (разница между ними стилистическая). Два ряда форм, различающихся только гласной в окончании, избыточны, поэтому в орфографии признаются допустимыми только формы первого спряжения (стелю, стелешь, стелет и т. д., стелющий), фактически являющиеся формами глагола стлать, и не допускаются формы *стелишь, *стелит и т. д., фактически являющиеся формами глагола стелить. При обучении орфографии проще сказать, что глагол стелить является исключением и относится к первому спряжению. И от стлать, и от стелить образуется форма стели́мый.

Определение при существительном, зависящем от числительных два, три, четыре, имеет некоторые особенности употребления (см. «Справочник по правописанию, произношению, литературному редактированию»). Если такое определение (обычно обособленное) стоит после счетного оборота, то чаще оно ставится в форме именительного падежа множественного числа, например: Направо от двери были два окна, завешенные платками (Л. Толстой); Последние два письма, писанные карандашом, меня испугали (Чехов); ...Два огромных осмоленных корыта, привалившиеся друг на друга... торчащие у самого выхода в открытую воду (Федин); Подкатили к колхозному амбару два грузовика, груженные мукой (Ю. Лаптев). Исходя из этого, верно: У него два документа, удостоверяющие его личность. Впрочем, вариант с формой родительного падежа множественного числа (два документа, удостоверяющих его личность) также не является ошибочным. Судя по корпусным данным, подобные сочетания употребляются в текстах в три раза реже, чем сочетания с именительным падежом множественного числа.

Однозначные числа могут быть написаны прописью или в цифровой форме. Словесная форма чисел (прописью) рекомендуется в следующих случаях:

1. Когда однозначные числа стоят в косвенных падежах не при единицах величин, денежных единицах, поскольку в подобных случаях цифровая форма усложнила бы чтение (поначалу читатель мысленно произносит цифру в им. падеже и лишь при дальнейшем чтении понимает, что падеж должен быть иным, а это ведет к ненужной остановке, замедляет чтение).

2. Когда стечение нескольких чисел в цифровой форме может затруднить чтение, а вставить между этими числами слово или изменить порядок слов, чтобы развести числа, сложно или нежелательно. 

3. Когда количественное числительное начинает собой предложение, поскольку при цифровой форме исчезает, как правило, прописная буква в первом слове предложения, служащая для читателя сигналом о его начале (одна предшествующая точка — слабый сигнал для этого). 

См. правило: 

Слова на -мый, образованные от переходных глаголов несовершенного вида, в зависимости от контекста могут быть и страдательными причастиями, и прилагательными. Причастиями такие слова являются при наличии пояснительного слова в творительном падеже (творительного действующего лица или творительного орудия). При других формах пояснительных слов или без пояснительных слов они переходят в прилагательные и, следовательно, подчиняются общим для прилагательных правилам написания частицы не (теряют значение страдательности, значение времени и приобретают качественное значение); ср.: невидимые слезы, невидимые миру слезы, никому не видимые слезы (прилагательное), не видимые мною слезы (причастие).

Растоворять — переходный глагол несовершенного вида, в контексте препарат (не)растворим в воде не имеет пояснительного слова в творительном падеже (творительного действующего лица или творительного орудия). Следовательно, является не причастием, а прилагательным. Не с краткими прилагательными пишется так же, как и с полными. 

Если норма еще не сформировалась, то нельзя однозначно ответить, «как правильно». Это как раз такой случай. Между попаданием слова в язык и его освоением проходит время — период естественных колебаний. Сейчас как раз такой период для слова скил(л).  Но все же можем высказать несколько соображений. 

Мы знаем, что при освоении  заимствований в некоторых словах утрачивается удвоение согласных, а в других сохраняется. По  наблюдениям орфографиста И. В. Нечаевой, немаловажно, в какой позиции, то есть в каком месте слова находятся удвоенные согласные, поэтому надо подбирать аналогии с учетом такой позиции: если удвоение стоит в конце слова, то важно, находится ли оно после ударной гласной или нет. Примеры: адрес, фИтнес утратили конечное удвоение, а стрЕсс, метАлл, хОлл его сохранили. Такого наблюдения недостаточно, чтобы сформулировать однозначное правило, но можно его учитывать. Поэтому пока мы рекомендуем написание скилл.  

Глагол черпать имеет несколько значений, в частности:

1.     Набирать, доставать что-л. жидкое, сыпучее, захватывая чем-л. (обычно снизу, из глубины);

2.     Извлекать, заимствовать что-л. откуда-л.;

     и др.

От глагола несов. вида черпать в 1 значении образуется глагол сов. вида черпнуть, суффикс -ну- вносит значение ‘однократно, иногда также с небольшой интенсивностью совершить действие, названное производящим глаголом’.

От глагола черпнуть со значением ‘однократно или с небольшой интенсивностью набирать, доставать что-л. жидкое, сыпучее’ с помощью приставки под- образуется глагол подчерпнуть со значением ‘черпнуть немного’. Глагол малоупотребителен, поэтому фиксируется не всеми словарями.

От глагола несов. вида черпать во 2 значении с помощью приставки по- и суффикса -ну- образуется глагол сов. вида почерпнуть со значением ‘извлечь, позаимствовать что-л. откуда-л.’. По похожей модели, но с другой приставкой аналогичного значения образован глагол уснуть ← спать.

Слово комильфо — заимствованное из французского языка устойчивое выражение, которое исходно имеет значение (букв.) ‘как надо, как следует’. Практически сразу оно начало употребляться в роли прилагательного и наречия (синонимы — приличный, прилично, пристойный, пристойно и т. п.). Как многие оценочные прилагательные, оно быстро начало использоваться и как существительное, дающее оценку человеку в целом. Именно в этом значении мы встречаем его, например, в автобиографической трилогии Л. Н. Толстого, оно же зафиксировано и в словарной статье.

В приведенном вами предложении слово использовано тоже как существительное, но в значении опредмеченного качества: со всеми необходимыми в подобных случаях приличиями. Такое употребление слова комильфо нельзя признать безукоризненным, это очевидная вольность. Но ничем иным, кроме как существительным, это слово в данном предложении признано быть не может, потому что только существительное обладает способностью подчинять себе определения (всем необходимым).