Верно:
Лучшему руководителю и замечательному человеку Иванову Ивану Ивановичу в честь дня рождения.
Коллектив ООО "Ромашка"
Да, пояснительный оборот нужно выделить. Кроме того, сочетание с пожеланием удачи уместно оформить как присоединительную конструкцию (чтобы сочетание не выглядело определением автора). Возможный вариант: Ивану Иванову, мудрому учителю и прекрасному человеку, от автора — с пожеланием удачи.
В тех случаях, когда в качестве приложения выступает собственное имя лица, возможна двоякая пунктуация, в зависимости от наличия или отсутствия пояснительного оттенка значения и соответствующей интонации при чтении. В приведенном Вами примере выделение приложения запятыми не требуется: на период отсутствия управляющего директора Иванова Ивана Ивановича в связи с очередным отпуском...
Оба предложения правильные.
Указанная запятая нужна.
