Какие слова Вы называете родственниками? У слов смайл, смайлик нет в русском языке родственных (т. е. исторически связанных) слов.
В слове ухажёр буква а пишется именно потому, что это существительное образовано от глагола ухаживать в его особом значении "оказывать внимание (девушке, женщине), стараясь добиться её расположения, взаимности". В корнях всех слов, связанных с этим значением, пишется а.
Суд вынес обвинительный приговор.
Сочетания слабо выражен и умеренно выражен пишутся раздельно. Слабовыраженный может писаться как одним словом, так и двумя (раздельно).
Букву о можно проверить словом горький.
Это слово - далеко на самое длинное. Есть и такие: псевдопостимпрессионизм, эзофагогастродуоденоскопия, двухсотпятидесятипятимиллиметровый...
В толковых словарях русского языка, увы, найти аргументы для утвердительного ответа на Ваш вопрос не получится; ср., в частности, описание значений прилагательного маститый в «Большом толковом словаре русского языка» (гл. ред. С. А. Кузнецов).
Вообще в разных контекстах может быть наречием, частицей, вводным словом, междометием. См. в «Справочнике по пунктуации».
