При адресовании должностному или физическому лицу инициалы указывают перед фамилией: И. И. Иванову, А. А. Петрову.

В подписи инициалы также целесообразно поставить перед фамилией. Инициалы разделяются пробелами.

В подписи предпочтителен вариант с запятой; существительное директор здесь играет роль поясняющего приложения. Если перед нами предложение, где Петр Петрович Петров — подлежащее, директор — сказуемое, то нужно поставить тире. 

Да, первое слово в названии должности в шапке письма и в подписи пишется с прописной буквы. Обратите внимание: название должности министр пишется со строчной буквы, поэтому правильно: Заместителю министра...

С заглавной буквы нужно писать первое слово в названии должности в том случае, если с названия начинается предложение, в том числе подпись. Последующие слова пишутся только со строчной буквы. 

Слова с уважением в приведенном контексте не требуют обособления, но и ошибкой такое пунктуационное оформление считать нельзя (поскольку слова с уважением принято обособлять в деловой речи в заключительной части писем - в подписи).

В интернет-источниках встречается указание на возможность написания P. S. S., приводится даже расшифровка: post sub scriptum. Но говорить о равноправности этих вариантов вряд ли возможно – хотя бы потому, что в русском языке существует слово постпостскриптум, но не существует слова постсубскриптум. Традиционно употребляется сокращение P. P. S., такая фиксация в словарях и справочниках. Например, в «Словаре аббревиатур иноязычного происхождения» Л. А. Барановой (М., 2009) указано: «При наличии нескольких приписок к каждой последующей добавляется буква P: P. P. S. и т. д.». Так рекомендуют писать сейчас, так рекомендовали и раньше. О том, что вторичная приписка вводится буквами P. P. S., говорится, например, в пособии А. Акишиной, Н. Формановской «Этикет русского письма» (М., 1986).