Запятая нужна.
Возможны два варианта: 1. О нем говорили как о плохом специалисте (= «упоминали в качестве плохого специалиста»). 2. О нем говорили, как о плохом специалисте (= «обсуждали его, поскольку он плохой специалист»).
В данном случае придаточная часть усечена до одного союзного слова, поэтому запятая не нужна: Постараемся понять почему.
Да, тире необходимо.
Запятая нужна: это сложное предложение.
В данном случае союз либо разделительный и не требует постановки запятой. Однако семантика компонентов, которые он разделяет (точное указание времени, с одной стороны, и неопределенное — с другой), подразумевает неожиданное присоединение, а потому перед ним уместно поставить тире: Перезвоню через два часа — либо потом как-нибудь. (Сравним случай, где такого не наблюдается: Перезвоню через полчаса либо через час.)
