Фамилия склоняется. Правильно: Сегиде Олегу Олеговичу.

Вот что пишет о происхождении этого названия известный ученый-топонимист Евгений Михайлович Поспелов (словарь «Географические названия России»): «Наличие в названии притяжательного суффикса -ин позволяет считать, что в его основе находится прозвищное личное имя Пушка, которое имело довольно широкое распространение: в своде древнерусских имен С. Б. Веселовского (1974), составленном по источникам XV-XVII вв., упомянуто около 30 Пушкиных. В их числе и Григорий Александрович Пушка Морхинин (середина XVI в.), от которого пошел тот род Пушкиных, к которому принадлежал и поэт А. С. Пушкин. По предположению акад. С. Б. Веселовского, этот Григорий Пушка мог владеть селом, получившим по его имени название Пушкино. Документальных доказательств связи ойконима с Григорием Пушкой нет, но его образование от Пушка или Пушкин сомнению не подлежит: именование селений по владельцам было обычным для вотчинного и поместного землевладения. Но среди краеведов распространено мнение, что название села образовано от названия р. Уча, на которой оно расположено. Образование предполагается по схеме: По Уче > По Уше > По Ушке > Поушкино > Пушкино. Понятно, что ни предполагаемая исходная форма По Уче, ни одна из промежуточных форм никакими источниками не зафиксированы, и совершенно очевидно, что эта фантастическая этимология представляет собой невежественный, искусственный домысел».

Да, у слова осень есть формы множественного числа, грамматически верно: осени, осеней, осеням и т. д., например: Но на Широкой так же терпко пахли по осеням дубы... (А. Ахматова)  ― Ей скоро паспорт получать, ― шутит Булыга. ― Шестнадцать осеней. Не годами― осенями отмечают возраст гончих собак (Ю. Коваль). Однако в живой разговорной речи такие формы малоупотребительны.

В обоих случаях ставится тире.

Обе формулировки возможны.

Запятая не ставится.

Верно (если об одном и том же говорится разными словами): прямой обмен, или так называемый бартер.

Нужна запятая перед должен.