Верно: неотгулянный отпуск. Если контекст подразумевает противопоставление, то верно: не отгулянный отпуск.
А предложение какое? Приведите контекст.
Если контекст не подразумевает противопоставления, то следует писать слитно.
Верно: стоял со мной плечо к плечу (плечом к плечу).
Не вполне ясен контекст. Если имеется в виду какое-то устройство, программа или услуга, которая дает новые возможности, чтобы решать задачи, то лучше: новые возможности для решения сложных задач.
В значении 'прыжки с парашютом' такое употребление неправильно. Конечно, можно представить себе контекст, в котором о ком-то сообщается, что он от страха выпрыгнул из парашюта, но вряд ли в живой речи встретится такое употребление.
Написание зависит от контекста. Если контекст подразумевает противопоставление, следует писать раздельно, если противопоставления нет — слитно.
Это некорректное сочетание. Возможные варианты: приятные, хорошие, светлые воспоминания.
Если контекст не подразумевает противопоставления, верно слитное написание.
Вы правы, в наречиях, образованных от отглагольных прилагательных, пишется столько Н, сколько в полных формах прилагательных. Верно: рассмотреть детализированно. С одним Н пишутся краткие прилагательные.