Правильно:

Дон Жуан, -а (лит. персонаж) и донжуан, -а (искатель любовных приключений)

Дон Кихот, -а (лит. персонаж) и донкихот, -а (благородный наивный мечтатель)

Условные названия трасс заключаются в кавычки: трасса "Дон", автодорога "Холмогоры" и т. д. В остальных случаях кавычки не нужны: трасса Москва – Архангельск, автодорога М4. Корректное оформление: Федеральная автомобильная дорога М4 «Дон».

Вы правы в том, что произношение слова в языке-источнике является главным ориентиром при передаче его по-русски. Поэтому в настоящее время наметилась тенденция передавать английское «l» твердым русским согласным. Но это касается тех собственных имен, в отношении которых нет устойчивой традиции употребления, а там, где такая традиция есть, этого делать не стоит. Поэтому давайте оставим такие принадлежащие известным людям имена, как Вальтер, Гендель, Гумбольд, Линкольн и проч., в их устойчивом написании. Что касается фамилии Олкотт, то здесь вполне возможна и передача без мягкого знака. Ничего страшного, если одинаковые фамилии, но принадлежащие разным людям, будут передаваться неодинаково. Например, наряду с фамилией Вульф можно встретить и Вулф. Такое, кстати, может происходить и с русскими фамилиями, ср. Кузьмин и Кузмин. Но это относится преимущественно к собственным именам. Если же слово нарицательное и оно уже попало в словари, то менять его написание нецелесообразно.

Ответом на Ваш вопрос могут служить следующие слова из предисловия к «Русскому орфографическому словарю»: «Наряду с активной общеупотребительной лексикой в словарь включаются просторечные, диалектные (областные), жаргонные, устарелые слова, историзмы – в той мере, в какой эти категории слов отражаются в художественной литературе, в газетно-публицистической и разговорной речи».

Иными словами, просторечная лексика встречается в «Русском орфографическом словаре» (на нашем портале представлена электронная версия, в печатном издании тоже есть слово покласть), ибо ее написание тоже должно быть кодифицировано: такие слова могут употребляться в художественной литературе как изобразительное средство. И действительно употребляются:  Неужели же он и навоз-то на воза покласть не может? (А. Сухово-Кобылин, Свадьба Кречинского); Голову свою покласть, но вы у меня будете жить хорошо (В. Шукшин, Калина красная). Кроме того, некоторые слова, ныне относимые к просторечию и диалектизмам, прежде входили в состав литературного языка, их можно обнаружить в произведениях писателей-классиков.

Отметим: вопрос о том, в какой мере должны (и должны ли) быть представлены в нормативном орфографическом словаре просторечные, диалектные, жаргонные слова, является дискуссионным в современной лексикографии. Высказываются полярные мнения: либо словарь должен регламентировать только правописание слов, составляющих ядро литературного языка, либо он должен максимально охватывать языковые единицы, в том числе находящиеся за рамками литературного языка (орфографический словарь – не справочник по стилистике, просторечные, жаргонные слова, профессионализмы, диалектизмы – тоже факт языка, их написание тоже должно быть регламентировано).

Школьное правило гласит: «Под ударением пишется плав- (плавать). Без ударения тоже плав- (плавник, плавун ‘водяной опоссум’). Исключения в безударной позиции: пловец, пловчиха».

Однако список алломорфов для этого корня, который обычно упоминается в разных пособиях и справочниках, выглядит так: плав- (плавать, плавник, плавун) // плов- (пловец, пловчиха) // плыв- (заплывать, плывун ‘насыщенный водой грунт’) // плы- (плыть, заплыть). В этом списке не вызывает вопросов только алломорф плы-, который присутствует в непроизводном глаголе плыть.

Наличие чередований гласных в корне очевидно, а вот элемент -в- трактуется по-разному. Во-первых, можно считать, что -в- всегда входит в корень, что находит отражение во многих традиционных орфографических описаниях. 

Тем не менее это достаточно спорно, потому что в однокоренных словах и формах слов с этим корнем отражаются разные слово- и формообразовательные явления. Во-первых, этот согласный появляется в основе настоящего/будущего времени при спряжении (плыву, плывешь, …; заплыву, заплывешь, …). Так же ведут себя глаголы плыть, слыть (и образованные от них производные приставочные), которые входят в один словоизменительный класс с глаголом плыть. В данном случае -в- представляет собой формообразующий суффикс основы настоящего/будущего времени; ср.: чита[j-ут], где [-j-] — суффикс основы настоящего/будущего времени.

Во-вторых, во всех глаголах несовершенного вида, образованных от приставочных глаголов совершенного вида, -в- входит в суффикс (видообразующий, иначе говоря — словообразующий, так как большинство лингвистов рассматривает видообразование как словообразовательный процесс). Это суффикс несовершенного вида с алломорфами -ива- (-ыва-)/-ва-/-а- (-я-): отколоть → откалывать; раздуть → раздувать; помочь → помогать и т.д. Соответственно: заплыть → заплы-ва-ть; пререплыть → пререплы-ва-ть и т.д.

Почему именно алломорф -ва-? Может быть, -а-? И тогда в входит в корень. Или -ыва-, а в корне остается пл-?

Нет, потому что в производных приставочных глаголах с алломорфами -ива- и -а- при словообразовании происходит усечение производящей основы: обменять → обмен-ива-ть, убедить → убежд-а-ть. А в глаголах с алломорфом -ва- сохраняются конечные гласные производящей основы: заплыть → заплы-ва-ть и т. п.

Этот же суффикс присутствует в производном глаголе несовершенного вида пла-ва-ть (обозначает неоднонаправленное движение, образован от глагола несовершенного вида плыть, обозначающего однонаправленное движение)

Итак, вроде бы очевидно, что -в- в глаголах с суффиксом -ва- не входит в корень, в них представлены алломорфы корня плы-// пла-. Этот же суффикс сохраняется при образовании ряда существительных и прилагательных, образованных от глаголов с этим суффиксом: пла-ва-ни[j]-е ← пла-ва-ть; пла-ва-тельн-ый ← пла-ва-ть. Сохраняется — это значит, что значение глагольного суффикса сохраняется в производных словах других частей речи (например, значение –ва- ‘неоднонаправленный процесс’ в словах плаванье, плавательный).

Но есть производные существительные, прилагательные и наречия с этим корнем, в которых нет элементов значения, привносимых в слово глагольным суффиксом -ва-. Начнем с плов-ец (← плавать), сравним с пев-ец (← петь), жил-ец (← жить) и т.п.

Согласные -в- (пловец, певец и т.п.), -л- не являются самостоятельными морфемами, так как не имеют значения, они асемантичны. В словообразовании для них используется целый ряд терминов, но наиболее распространенный — интерфиксы (соединительные элементы). При словообразовательном анализе предлагаются разные подходы: интерфиксы либо оставляют между морфемами как элемент, не имеющий статуса морфемы; либо присоединяют их к корню (пев-ец) или к суффиксу (пе-вец).

Важно понимать, что в словообразовательной паре типа пла-ва-ть → пло(в)-ец (ср.: петь →пе(в)-ец) элемент в никак не связан с глагольным суффиксом -ва-. Аналогичная ситуация возникает при образовании наречия вплавь ← (пла-ва-ть) и прилагательного плав-уч-ий (← пла-ва-ть). Предложение относить эти элементы в подобных существительных и наречиях к корню представляется одним из самых логичных.

Таким образом у нас есть следующие алломорфы этого корня:

плы- (плы-ть, за-плы-ть, за-плы-ва-ть, при-плы-ти[j]-е); пла- (пла-ва-ть, по-пла-ва-ть, пла-ва-тельн-ый, пла-ва-ни[j]-е); плыв- (за-плыв, на-плыв, про-плыв); плов- (плов-ец); плав- (в-плавь, плав-уч-ий, по-плав-ок, плав-к-и).

Теперь о словарях. Объектом анализа для словообразования является производное слово: надо найти производную и производящую основы; что происходит с морфемами внутри основ, никого особо не интересует. Неслучайно, что в словообразовательных словарях нет последовательного членения на морфемы всех слов словообразовательного гнезда.

При этом при обучении в школе обсуждаются только плав-/плов-. 

Пишутся с прописной буквы сочетания типа Северный фронт, когда они указывают на крупные оперативно-стратегические объединения войск вооруженных сил государства в условиях континентальных военных действий или на места, районы военных действий и расположение действующих войск во время войны. Например: Столь же поспешно эвакуировался штаб Северного фронта. [М. А. Шолохов. Тихий Дон. Книга третья; В образовавшийся на Северном фронте стоверстный прорыв хлынули части 8-й Красной Армии. [М. А. Шолохов. Тихий Дон. Книга третья]. По-видимому, обозначение территории не воспринимается как название, когда речь идет о непродолжительных военных операциях, поэтому корректно написание со строчной в таком контексте: Петр и на этот раз утешал себя и свое правительство надеждой, что неудача на юге укрепит другую сторону, северный фронт, несравненно более важный [В. О. Ключевский. Русская история. Полный курс лекций. Лекции 54-65].

Это слово, по-видимому, должно занять место не в нормативном орфографическом словаре, а в словаре сленга. Со слитным написанием согласны.

Поразмыслите самостоятельно над Вашим домашним заданием.

Условные названия трасс заключаются в кавычки: трасса "Дон", автодорога "Холмогоры" и т. д. В остальных случаях кавычки не нужны: трасса Волгоград – Астрахань.

Дело в том, что существует существительное донжуан, которое пишется слитно.

Орфографический словарь