Выражение связано с народными верованиями в магическую силу воды как очищающей стихии, с гаданиями на воде. Всматриваясь в отражение в озере, реке, сосуде с водой и произнося различные заклинания, знахари и колдуны по состоянию поверхности воды предсказывали будущее, чью-либо судьбу.

Предлагаем такой вариант: 

Пусть бы (Вот бы, Ах, если бы) он всегда, глядя в окно, радовался.

Синтаксическое желательное наклонение принадлежит к числу ирреальных, поэтому грамматическое выражение отнесенности к будущему здесь невозможно. Если это необходимо, нужно ввести лексический показатель (Пусть бы он впредь...)

По воле автора лампа может висеть на потолке. Так, в частности решил Д. Подшивалов: «...на вызолоченной, ажурной работы лампаде отражался слабый свет огня от лампы, висевшей на потолке» [из «Воспоминаний кавалергарда» (1904)]. Другие авторы предпочитают оборот висит под потолком.

Согласно «Грамматическому словарю русского языка» А. А. Зализняка, слово кукла в значении 'игрушка' может употребляться и как одушевленное, и как неодушевленное существительное. А вот кукла в значении 'человек' (куклой можно назвать бездушного и пустого человека, а также человека, слепо действующего по воле другого) – только одушевленное.

Согласно «Грамматическому словарю русского языка» А. А. Зализняка, слово кукла в значении 'игрушка' может употребляться и как одушевленное, и как неодушевленное существительное. А вот кукла в значении 'человек' (куклой можно назвать бездушного и пустого человека, а также человека, слепо действующего по воле другого) – только одушевленное.

Запятая перед союзом чем нужна: здесь он присоединяет придаточную часть со значением сравнения. От таких случаев нужно отличать сочетание больше чем в предложениях, не содержащих сравнения: Он был больше чем художник — он был поэт; Выпуск продукции увеличился больше чем вдвое и т. п.

Правильно только пойти/поехать в бассейн. Употребление предлога в в пространственном значении связано с представлением об ограниченном пространстве, при отсутствии этого значения употребляется предлог на. Ср.: машины стояли во дворе (окруженное забором или домами пространство) – дети играли на дворе (вне дома; ср.: на дворе сегодня холодно).

Правы и Вы, и Ваша коллега. Согласно «Грамматическому словарю русского языка» А. А. Зализняка, слово кукла в значении 'игрушка' может употребляться и как одушевленное, и как неодушевленное существительное. А вот кукла в значении 'человек' (куклой можно назвать бездушного и пустого человека, а также человека, слепо действующего по воле другого) – только одушевленное.

О цвете, вкусе и аромате - ананасный. В иных случаях прилагательные взаимозаменяемы.

Большой толковый словарь