Вопрос о выборе окончания в форме родительного падежа множественного числа слова килограмм не является орфографическим, это проблема грамматической нормы. О ней Вы можете прочитать в ответе на вопрос № 290583.

Правила 1956 года и правила 2006 года, о которых Вы спрашиваете, – это своды орфографических и пунктуационных законов. Вот их полные библиографические описания: 

Правила русской орфографии и пунктуации : утв. Акад. наук СССР, М-вом высш. обр. СССР и М-вом просвещ. РСФСР / [наибольшее уч. в сост. принимали С. Г. Бархударов, К. И. Былинский, В. В. Виноградов, И. С. Истрина, И. А. Каиров, Е. И. Корневский, С. Е. Крючков, С. П. Обнорский, Д. Н. Ушаков, А. Б. Шапиро, Л. В. Щерба]. – Москва : Учпедгиз, 1956. – 176 с.   

Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник : одобрено Орфографической комиссией РАН / [авт. Н. С. Валгина, Н. А. Еськова, О. Е. Иванова, С. М. Кузьмина, В. В. Лопатин, Л. К. Чельцова ; отв. ред. В. В. Лопатин] ; Рос. акад. наук, Отд. историко-филол. наук, Ин-т рус. яз. им. В. В. Виноградова. – Москва : Эксмо, 2006. – 478, [1] с. – Справочник представляет собой дополненную редакцию действующих «Правил русской орфографии и пунктуации» 1956 г. – Издания после 2006 г. стер.

Свод 2006 года нельзя признать реформирующим наше письмо, хотя по тем публикациям, которые выходили в СМИ в начале 2000-х, такой вывод вполне можно было сделать. Но журналистам нужна сенсация, им свойственно демонизировать любую ситуацию.

Вот, что написано в предисловии к правилам 2006 года: «Основной задачей этой работы была подготовка полного и отвечающего современному состоянию русского языка текста правил русского правописания. Действующие до сих пор «Правила русской орфографии и пунктуации», официально утвержденные в 1956 г., были первым общеобязательным сводом правил, ликвидировавшим разнобой в правописании. Со времени их выхода прошло ровно полвека, на их основе были созданы многочисленные пособия и методические разработки. Естественно, что за это время в формулировках «Правил» обнаружился ряд существенных пропусков и неточностей.

Неполнота «Правил» 1956 г. в большой степени объясняется изменениями, произошедшими в самом языке: появилось много новых слов и типов слов, написание которых «Правилами» не регламентировано. Например, в современном языке активизировались единицы, стоящие на грани между словом и частью слова; среди них появились такие, как мини, макси, видео, аудио, медиа, ретро и др. В «Правилах» 1956 г. нельзя найти ответ на вопрос, писать ли такие единицы слитно со следующей частью слова или через дефис. Устарели многие рекомендации по употреблению прописных букв. Нуждаются в уточнениях и дополнениях правила пунктуации, отражающие стилистическое многообразие и динамичность современной речи, особенно в массовой печати.

Таким образом, подготовленный текст правил русского правописания не только отражает нормы, зафиксированные в «Правилах» 1956 г., но и во многих случаях дополняет и уточняет их с учетом современной практики письма» (с. 9).

Нужно признать, что расхождения в рекомендациях свода 1956 года и свода 2006 года есть. Но они совершенно незначительны. Некоторыми из них мы обязаны еще Д. Э. Розенталю. Он в своих руководствах по правописанию не воспроизводил правила 1956 г., а уточнял, детализировал их и в некоторых случаях менял рекомендации. Все эти изменения связаны с изменениями, произошедшими в самом языке. 

Кроме сводов правил, орфографическую норму фиксируют и орфографические словари. Работа над созданием академического орфографического словаря поручена Институту русского языка им. В. В. Виноградова РАН. Там работают специалисты, которые ведут постоянные исследования в области орфографии, изучают современную практику письма, историю его нормирования и вырабатывают рекомендации по написанию слов, на наших глазах входящих в русский язык. Ими же готовятся к изданию новые редакции академического орфографического словаря. Наиболее полным из них на данный момент является 4-е издание  «Русского орфографического словаря» (М., 2012). Соответствуют рекомендациям этого словаря данные орфографического ресурса, которым любой желающий может пользоваться на нашем портале в разделе «Проверка слова».

Действительно, приставка недо- имеет значение неполноты, недостаточности (по сравнению с нормой), а раздельное написание не до-... используется, когда нужно обозначить не доведенное до конца действие. Поэтому глаголы недолюбил и недомечтал следует писать в этом контексте слитно.

Что касается глагола недописал / не дописал, то здесь есть аргументы как в пользу слитного, так и в пользу раздельного написания. Фраза, на наш взгляд, будет выглядеть гармоничнее, если все три глагола Вы напишете слитно.

На наш взгляд, каждый пункт лучше оформить как самостоятельное предложение. 

Надежда, мы на Вашей стороне, нам тоже такой подход очень не нравится. Запросы в нашу справочную службу свидетельствуют о том, что подобные ситуации во время выдачи аттестатов и дипломов возникают ежегодно. Как правило, причина конфликта одна и та же: выпускники и (или) их родители сначала «прессуют» работников школы, а затем жалуются в различные инстанции (вплоть до прокуратуры), требуя не склонять фамилии, которые по всем правилам и нормам должны склоняться.

По нашему мнению, склонение/несклонение фамилии – это не личное дело носителя. Да, это его фамилия, но в то же время это слово и, как и все слова, оно подчиняется грамматическим законам языка. В этом смысле нет разницы между Аттестат выдан Голод Илье и Жители деревни страдали от голод, в обоих предложениях – грамматическая ошибка. К сожалению, многим носителям «нестандартных» фамилий это очень сложно объяснить.

Что делать в подобных ситуациях? По нашему мнению, для начала, вооружившись справочниками, попытаться всё же доказать выпускнику или рассерженному родителю, что фамилию нужно склонять. Поинтересоваться, хотят ли родители, чтобы у их ребенка в аттестате (получение которого – важное событие в жизни человека) навсегда осталась грубая грамматическая ошибка. Если же учащийся или родители упорствуют, если они так хотят получить аттестат с ошибкой – что ж, в конце концов, это их личный выбор...

Да, многие предписания этого справочника не соответствуют орфографической норме. На наш взгляд, можно руководствоваться названием справочника (по оформлению актов) и следовать его рекомендациям при составлении официально-деловых документов, а вне канцелярского употребления писать согласно орфографическим правилам.

Наращение (буквенное падежное окончание) не используется, если число обозначено римской цифрой. Такая рекомендация содержится в «Справочнике издателя и автора» А. Э. Мильчина, Л. К. Чельцовой (М., 2003).

В пунктах 1, 2, 4 Вы абсолютно правы. Слово непролазный образуется приставочно-суффиксальным способом с помощью приставки не- и суффикса -н-. Таким образом, из перечисленных слов приставочно-суффиксальным способом образуются слова непролазный и подоконник.

Слово благодарный употреблено правильно. См. словарную фиксацию.

А. Мы бы выбрали третий вариант.

Б. Если указание на год относится к словам, включенным в причастный оборот, то запятая не ставится.

Между сочетаниями наступил шестой десяток и пошел шестой десяток разницы нет. Оба они означают «начался, настал шестой десяток». Десяток – десять лет жизни человека. Давайте считать вместе. Первый десяток – с рождения до 10 лет. Второй десяток – с 10 до 20 лет, третий десяток – с 20 до 30, четвертый –  с 30 до 40, пятый – с 40 до 50, шестой – с 50 до 60. Когда человеку исполняется 50 лет, начинается (настает, наступает) шестой десяток лет его жизни.

С годами другая ситуация. Шестидесятые годы – это действительно годы с 60-го по 69-й в каждом столетии, но это не шестой, а седьмой десяток лет века. Разница в том, что есть «нулевые» годы (первые десять лет века), но не бывает «нулевого» десятка лет жизни.