Ставить или не ставить запятую, зависит от смысла предложения, а именно о том, к чему относятся слова учитель всегда поможет.

Если имеется в виду: если ты хочешь только читать книги или только рисовать — учитель всегда поможет (читать и рисовать), то запятая перед тире не нужна.

Если имеется в виду: Это нормально, если ты хочешь только читать книги или только рисовать, — учитель всегда поможет (справиться с этой ситуацией и найти баланс между желанием и необходимостью), то запятая перед тире нужна.

Справочник не предписывает ставить тире вместо двоеточия после обобщающих слов, а лишь указывает на существующую в современных газетных текстах тенденцию ставить в этих случаях тире вместо двоеточия. По основному правилу (приведенному в том числе и в самом справочнике) после обобщающего слова перед рядом однородных членов ставится двоеточие. На экзамене, скорее всего, написание с тире засчитают как ошибку, лучше использовать двоеточие.

Школьная программа не охватывает (да и не может охватить) всех нюансов русского языка и всех тонкостей правил правописания. Многое в школьной программе дается в упрощенном виде.

Приведенное предложение допускает двоякое понимание. Часть в настройках аккаунта указаны настоящие фамилия и имя может быть воспринята как однородная с придаточной частью что вводите данные корректно (то есть уверенность субъекта распространяется на обе эти ситуации), и тогда запятую ставить не нужно. Но эта же часть действительно может быть воспринята как однородная с придаточной частью если вы уверены (то есть ситуация в настройках аккаунта указаны настоящие фамилия и имя преподносится как объективный факт), и тогда запятую ставить нужно. Окончательное решение может быть принято с учетом общего контекста высказывания.

Обосновать, почему в том или ином месте знак ставить не надо, труднее, чем объяснить, почему необходимый знак отсутствует: в правилах пунктуации в основном представлены случаи, в которых надо ставить тот или иной знак препинания, и гораздо меньше внимания уделяется ситуациям, когда никакой знак не ставится. При ответе на вопросы о конкретных предложениях часто приходится ограничиваться замечанием, что для постановки знака (знаков) нет оснований. Приведенное Вами предложение именно такое.

Впрочем, в этом предложении допустимы знаки препинания, выделяющие обстоятельство в темноте, которое можно логически осмыслить как уточнение к обстоятельству во время ненастья: Жутко оказаться в лесу во время ненастья, в темноте, рядом с диким зверьем.

Различия есть: в предложении С учёбой (—) беда слово беда имеет значение 'плохо, скверно' и близко по функции к словам категории состояния (аналогично обстоит дело со словом засада в предложении С контрольной (—) засада), а в предложении С дедушкой (—) беда слово беда употреблено в значении 'несчастье, горе' и выполняет функцию подлежащего в эллиптическом предложении (самостоятельно употребляемом предложении с отсутствующим сказуемым). В эллиптических предложениях тире ставится при наличии паузы и не ставится при её отсутствии. Что касается случаев первого типа, то пунктуация в них не кодифицирована, но, как представляется, здесь можно действовать аналогичным образом: ставить или не ставить тире в зависимости от паузы.

Слова восхитить и предвосхитить (а также похитить, хитрый, хищный) восходят к старославянскому глаголу хытити 'хватать'. Хитрый буквально «хватающий, быстро схватывающий», затем «умный, сообразительный, хитрый». У слова восхитить развитие значения шло следующим образом: «схватить» > «поднять в высоту» > «привести в восторг». Предвосхитить – опередить кого-либо, предугадать (т. е. «схватить раньше»).

Таким образом, почти у всех слов, восходящих к этому корню, ударение сохраняется на первом и: предвосхитить, похитить, хитрый, хищный. И только в глаголе восхитить ударение перешло на другой слог (хотя еще в XVIII веке было нормативно: восхитить) – возможно, под влиянием других глаголов на -ить, у которых ударение также перешло с корня на суффикс, ср.: разоружить > разоружить, умалить > умалить, защитить > защитить. Известный лингвист К. С. Горбачевич пишет, что «перемещению ударения с корня на суффикс способствовало, вероятно, и постепенное уменьшение роли "церковного выговора", ср. ... защитить (церковное) – защитить (гражданское); вариант защитить встречается еще у Пушкина».

Возникает вопрос, почему у глагола предвосхитить ударение не перешло на суффикс вслед за глаголом восхитить. Возможно, причина в том, что глагол предвосхитить всегда относился к «высокому стилю», к церковной, книжной лексике.

Дополнение с предлогом согласно, стоящее между подлежащим и сказуемым, обособить нужно. Если бы обособленного оборота не было, то тире между подлежащим, выраженным существительным в им. падеже, и сказуемым, выраженным числительным с зависимыми словами, было бы необходимо.

Сохранять ли тире при обособлении дополнения? К сожалению, правила об этом не сообщают. Однако есть предписание не ставить тире в предложениях с вводными словами и дополнениями, ср.: Грач, конечно, птица умная и самостоятельная, но голоса у него нет (Пауст.) и Мой отец для меня друг и наставник. Полагаем, что тире в таких предложениях опускается, так как оно должно соединять группу подлежащего и группу сказуемого, показывая их границы. Вводный компонент, который выделяется запятыми, не относится ни к подлежащему, ни к сказуемому и сам по себе хорошо показывает эту границу. То же можно сказать и об обособленном дополнении. Так что логика правил дает нам право не ставить тире в Вашем предложении. Однако, по-нашим наблюдениям, тире в таких предложениях довольно часто ставят, возможно, как сигнал пропуска компонента предложения (связки есть), маркер отношений тождества. В отсутствие четких рекомендаций в правилах и учитывая тенденции письменной речи возможно допустить два варианта пунктуации — с тире и без тире. Они оба обеспечивают правильное восприятие структуры и смысла предложения. 

Если следовать «букве» правил, то надо признать, что запятую между однако и если ставить не следует. Вы правильно пишете: постановка запятой противоречит тому факту, что после изъятия придаточного предложения требуется перестройка главного предложения. Но в практике письма после слова однако запятая нередко ставится (даже если далее следует то).

Непоследовательность употребления находим в том числе и в тексте академической «Русской грамматики» (М.: Наука, 1980). В § 1992 читаем: «Однако, если эти последние грамматически разложимы на простое словосочетание и его определитель (полное – лукошко грибов, полная – бутылка вина), то сочетания типа полный двор народу на уровне подчинительных связей неразложимы...», а в § 2767 читаем: «Однако если для придаточного предложения употребление в показанной здесь позиции не ограничено никакими специальными условиями, то для существительного, инфинитива, прилагательного и причастия такое употребление возможно только в особых случаях». Правда, в обоих примерах перед нами именно двойной союз если... то, выражающий сопоставление, противопоставление, т. е. случай несколько иной, нежели в Вашем примере и нашем ответе на вопрос 248973, где если...то = если. Тем не менее налицо тот факт, что правило не всегда соблюдается: после слова однако все равно очень хочется поставить запятую. Это подтверждается и рекомендацией, приведенной в справочнике Д. Э. Розенталя «Пунктуация»: после союза однако запятая обычно ставится (при этом о запятой на стыке союза однако и другого союза ничего не говорится)

По-видимому, это связано с семантикой слова однако: в нем сочетается значение союза и вводного слова ('тем не менее, все-таки, все же'). Поэтому ответить на Ваш вопрос можно так: если строго следовать правилам, запятую ставить не надо. Но наличие запятой нельзя считать грубой ошибкой.

1. Неясно, о каких именно "древних" словарях Вы пишете. Из приведенной Вами словарной цитаты следует, что: 1. Глагол садить (заголовочное слово) имеет стилистическую окраску как народно-разговорное слово; 2. Значения глагола садить совпадают (=) со значениями глагола сажать — именно в этой словарной статье их и следует искать. 

2. Прошу садиться — стандартная этикетная формула. См. о садиться и присаживаться на https://gramota.ru/biblioteka/spravochniki/slovar-trudnostey/prisazhivatsya-i-saditsya