Нет, такого орфографического правила не существует (и не существовало). О буквосочетаниях -оро- / -оло- (также -ере-, -ело-) говорят применительно к истории языка: подобные сочетания – признак русских слов, в то время как сочетания -ра-, -ла-, -ре-, -ле- – признак старославянских слов, ср.: ворог – враг, город – град, золото – злато, голова – глава, болото – блато, берег – брег, шелом – шлем и т. п. (в лингвистике это наличие графической последовательности оро, оло, ере, ело в русских словах называется полногласием). В таких словах, действительно, пишется -оло-, -оро-, но это лишь закономерность, характерная для ограниченной группы слов и вызванная историческими процессами в языке.
Много болот плюс нулевая формальная связка (ср. в прош. вр.: В России было очень много болот).
По основному правилу тире не требуется. Автор текста может поставить интонационное тире.
Но это уже будет другое сочетание, не так ли?
Действительно, слово облачить не используется, когда речь идет о голове и головном уборе.
Слова, образуя фразеологизм, сохраняют свою частеречную принадлежность. Но фразеологизм принято признавать целиком одним членом предложения. Например, фразеологизм бить баклуши состоит из глагола и существительного, а в предложении является сказуемым.
Благодаря - это предлог, а не вводное слово. Обороты, присоединяемые этим предлогом, могут факультативно обособляться запятыми (при сопутствующем интонационно-логическом обособлении).
Запятые не нужны.