Во всех приведенных примерах конструкции, присоединяемые союзом КАК, не требуют пунктуационного выделения.
Приложение — это компонент, главная функция которого состоит в дополнительной характеристике определяемого слова. Эта дополнительная характеристика может носить уточняющий характер, может служить указанием на особую важность предмета в каком-либо отношении (старейшая газета России в Вашем примере), может называть классифицирующий признак предмета (летопись в Вашем примере) и др. Поэтому ориентироваться разумнее не на различные попытки вывести правила разграничения приложений и определяемых слов, которые содержатся в различных пособиях, но не охватывают и не могут охватить всего разнообразия смысловых и прочих отношений в конструкциях с приложениями, а на этот главный признак: то, что служит дополнительной характеристикой, и является приложением.
Как Вы уже поняли, никаких реальных ограничений на то, чтобы главное слово было собственным наименованием в кавычках, не существует. Безусловно, бывает, что такое название как раз и служит приложением (кафе «Березка»), но из этого нельзя выводить никакого правила.
Когда имеется обособление, решать, конечно, проще: в обоих Ваших примерах обособленные компоненты и являются приложениями.
Возможна запятая после "века".
Да, произносится только ф[лэ]шка.
Верно: ...второй половины XV—XVI века.
Корректно: в XIX – начале XX века.
Правильно: в эпоху Средневековья, в Средние века.
