Правильно: джиу-джитсу. См.: Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012.

Что касается первого слова: словарной фиксации нет, корректно написание грепплинг. Не в начале корня после букв, передающих твердый согласный, в словах иноязычного происхождения, как правило, пишется буква Е (ср.:  бизнес, бренд, коттедж, партер, стенд, инерция); буква Э пишется только в немногих нарицательных существительных, таких как мэр, мэтр, пленэр, пэр, рэкет, рэп, сэр и некоторых других словах (преимущественно узкоспециальных), их круг определяется орфографическим словарем.

Правильно: бренд. Это слово, действительно, испытывало колебания в написании (что характерно для заимствованных слов в процессе их освоения языком), отсюда и различная словарная фиксация. Однако написание бренд сейчас «узаконено» «Русским орфографическим словарем» РАН, оно соответствует традиции русского письма: не в начале корня после согласных в словах иноязычного происхождения, как правило, пишется буква Е (ср.:  бизнесмен, коттедж, партер, стенд, инерция); буква Э пишется только в немногих нарицательных существительных, таких как мэр, мэтр, пленэр, пэр, рэкет, рэп, сэр и некоторых других словах (преимущественно узкоспециальных), их круг определяется орфографическим словарем.

В предложении о разведчиках формально верен второй вариант. Но это предложение построено неудачно. Деепричастный оборот, отрывающий причастие от зависимого слова, затрудняет чтение, мешает восприятию смысла. Предложение нужно перестроить.

В предложении про грачей сочетание не спеша обособлять не нужно.

В слове грумер пишется одна буква м именно потому, что в нормативных словарях зафиксировано слово с этим корнем в таком написании (груминг). Некодифицированные слова, которые находятся в стадии установления нормы, мы все вынуждены писать, руководствуясь языковой интуицией и здравым смыслом.

Нормативными словарями современного русского литературного языка этот неологизм еще не зафиксирован, однако он прекрасно встраивается в ряд слов типа вейкборди́ст, маунтинборди́ст, сейлборди́ст, скейтборди́ст, сноуборди́ст и широко используется в речи: – Замечательно, что в летний период к играм присоединились более 50 человек и впервые в истории игр в уборке мусора приняли участие сапбордисты, – подчеркнула координатор «Чистых игр» по Челябинской области Олеся Ефимова [Сергей Таран. В Челябинске взялись за очистку Изумрудного карьера // «Вечерний Челябинск», 10.06.2019]; Я сапбордист. Приобрела водный спортивный инвентарь — сапборд [https://dzen.ru/a/ZpQEREu9KX99ixWl].

Произносим твердо, а пишем букву е, а не э — такова закономерность русского письма. Ср.: партер, темп, термос, спрей, модель и др. Не в начале корня после согласных буква э пишется для передачи гласного э и одновременно для указания на твердость предшествующего согласного только в немногих нарицательных словах иноязычного происхождения. Раньше их было совсем мало (мэр, пэр, сэр), в последние годы список исключений расширился (ср.: сэндвич, фэнтези, фэншуй и др.). Но всё-таки языковеды пытаются максимально сдерживать этот процесс и подавляющее большинство новых заимствований кодифицируют в словарях в написании через е, например: бренд, тренд, лейбл, секонд-хенд, хештег и многие другие. 

Это недавно заимствованное слово испытывало колебания в написании (что часто бывает с иноязычными словами, пока они осваиваются в языке), отсюда и разнобой в словарных рекомендациях. Предпочтительно использовать вариант Хеллоуин – во-первых, потому, что такова фиксация в орфографическом словаре (при разнобое в словарных рекомендациях «весомее» указания орфографического словаря, если речь идет о правописании), во-вторых, потому, что такое написание соответствует правилам русского письма. По нормам русской орфографии не в начале корня после букв, передающих твердый согласный, в словах иноязычного происхождения, как правило, пишется буква е (ср.: бизнес, бренд, коттедж, партер, стенд, инерция); буква э пишется только в немногих нарицательных существительных, таких как мэр, мэтр, пленэр, пэр, рэкет, рэп, сэр и некоторых других словах (преимущественно узкоспециальных), их круг определяется орфографическим словарем. 

В именах существительных после запятой словарь указывает окончание родительного падежа единственного числа (а не именительного падежа множественного числа). Словарная статья сервер, -а означает, что окончание -а – это окончание родительного падежа: (нет) сервера. Словарная статья читается следующим образом: если в статье нет особых указаний на форму множественного числа (помета мн.), то для образования формы именительного падежа множественного числа используется окончание -и или -ы. Если же требуется иное окончание (или допустимы варианты), то ставится помета: мн. -а. Например: