В этом фрагменте два предложения, различных по цели высказывания. Их нужно оформить как отдельные предложения и сопроводить соответствующими знаками: Будет ли удобно встретиться в 14:00? И уточните, пожалуйста, адрес. 

Пробел перед двоеточием или точкой с запятой в библиографическом описании сигнализирует о том, что перед нами не обычный грамматический знак препинания, а знак предписанной пунктуации, то есть знак, имеющий опознавательный характер для областей и элементов библиографического описания. Подобную функцию выполняет и знак «точка и тире». При этом в библиографической записи могут использоваться и обычные грамматические знаки препинания, в том числе двоеточие, например перед перечислением членов редколлегии, как в следующем случае: 

Нерешенные вопросы русского правописания : [сборник статей] / [редкол.: чл.-кор. Акад. наук СССР Р. И. Аванесов, канд. филол. наук Л. П. Калакуцкая (отв. ред.), д-р филол. наук А. А. Реформатский] ; Акад. наук СССР, Ин-т рус. яз. – Москва : Наука, 1974. – 304 с. – Электрон. копия печ. публ. доступна на сайте «Академос».

В этом предложении подлежащее выражено существительным (чемоданчик), сказуемое — прилагательным (дедушкин), поэтому оснований для постановки тире нет.

Запятая не нужна в обоих случаях. Спасибо за замечание!

В заголовках такой структуры действительно подразумевается общая придаточная часть (восстанавливаемая примерно как Мы расскажем), а это отменяет запятую перед союзом и.

Интересный вопрос. В толковом словаре под ред. Д. Н. Ушакова 1935–1940 гг. эти синонимичные слова в значении 'отсутствовать' фиксировались в слитном написании. В 1956 г. в первом академическом орфографическом словаре сочетание не хватать было рекомендовано писать раздельно. В скобках был дан пример: не хватает сил. При этом сочетание глагола доставать с не было отмечено звездочкой, что означало возможность как слитного, так и раздельного написания (ср.: Ребенок не достает до полки с книгами и Ребенку недостает терпения). В правилах 1956 г. в список глаголов, не употребляющихся без не, был включен глагол недостает (именно в такой форме) в значении 'недостаточно'.

Видимо, при разработке правил орфографии и составлении словаря решение по-разному писать эти глаголы было основано на том, что глагол доставать в значении 'хватает, достаточно' в строгой литературной речи не употреблялся. А вот глагол хватать имел такое значение. Ср.: Мне всего хватает в жизни (предложение стилистически нейтрально) и Мне всего достает в жизни (фраза имеет разговорную окраску). 

По поводу преподавания в школе заметим следующее. Соответствующее изменение было внесено и в орфографический словарь для учащихся средней школы Д. Н. Ушакова и С. Е. Крючкова 1957 г., в котором, как сообщалось в предисловии, на основании введенных в действие правил 1956 г. были «уточнены написания ряда слов». В учебнике русского языка С. Г. Бархударова и С. Е. Крючкова 1968 г. (15-е издание) мы нашли в списке примеров к правилу о раздельном написании частицы не с глаголами сочетание не хватает. А в упражнениях было дано предложение В пачке (не) достает двух книг. Все это говорит о том, что уже в 1960-х гг. школьные учебники соответствовали орфографическим рекомендациям академических правил и словарей. 

Запятую ставить не нужно.