Да, можно. Употребление капли капали... встречается у Толстого и Пришвина. Если нужно избежать повтора, можно написать: С крыши капало.
Запятая в скобках не нужна.
Если у причастия нет зависимых слов и нет противопоставления, то верным будет слитное написание.
Такая конструкция может обособляться.
Эти слова не требуют обособления, однако окончательное решение можно принять, только зная предложение целиком.
Такое написание сложилось исторически. В древнерусском языке буквы ж и ш обозначали не твердые непарные звуки, а мягкие. Закономерно после них писали и. Звуки отвердели, а написание не изменилось. Правила только фиксируют сложившиеся в языке нормы.
С точки зрения грамматики это сочетание корректно, с точки зрения смысла — зависит от ситуации.
Правильно: с Псковской областью.
Запятая после этим не требуется.
