Обособление таких обстоятельств факультативно. В приведенном предложении обособление можно рекомендовать для удобства чтения. 

По правилам однородные члены после обобщающего слова разделяются точкой с запятой, если они сильно распространены и если внутри них имеются запятые. В данном случае целесообразность использования точки с запятой между однородными членами вызывает большие сомнения.

Правила согласования сказуемого с однородными подлежащими имеют много нюансов (в частности, форма сказуемого зависит от формы связи между однородными подлежащими), но общие рекомендации не изменились: при нормативном порядке слов (сказуемое после подлежащего) сказуемое ставится во множественном числе, при обратном порядке — сказуемое употребляется в единственном числе.

Чтобы ответить на ваш вопрос, требуется полноценная лингвистическая экспертиза. 

Запятую ставить не нужно. Слова скучно, грустно указывают на состояние одного субъекта и соединены одиночным сочинительным союзом и. Это позволяет считать их однородными сказуемыми, а не частями сложного предложения. Но даже если рассматривать их как части сложного предложения, то запятая все равно не нужна: в сложносочиненном предложении с одиночными союзами и, да (в значении «и»), или, либо запятая не ставится, если части представляют собой безличные или неопределенно-личные предложения с одинаковой формой сказуемого (ср.: С деревьев капало и вокруг пахло листвой; Зрителей разместили вокруг арены и на арену вывели участников представления).

Часть предложения скучно и грустно соединена повторяющимся союзом и с частью некому руку подать... Между частями запятая ставится.

В современных лингвистических исследованиях способ образования окказиональных слов из целого предложения или словосочетания называется голофразис, а образованные таким способом единицы именуются голофрастическими конструкциями либо голофрастическими новообразованиями.

Что касается написания голофрастических единиц, то справочниками по русской орфографии оно не регламентировано. В статье Е. В. Щениковой и Е. А. Ждановой находим следующие наблюдения: «Если ранее (изначально — в публицистике), по свидетельству исследователей, было популярно употребление дефисных комплексов (...), то позднее преобладающим стало слитное написание». Очевидно, оба способа имеют под собой основания: дефисы передают относительную раздельность составляющих такую единицу слов и делают ее более удобочитаемой, а слитное написание подчеркивает ее цельность и дает возможность использовать ее в качестве хештега. 

Конечно, это новое слово. Но при этом его значение идентично значению словосочетания, от которого оно образовано.

Честно говоря, трудно представить себе более некорректный тестовый вопрос. Дело в том, что само понятие орфограммы весьма и весьма условное. Под орфограммой можно понимать как отдельное методически сформулированное правило правописания, так и любой конкретный случай написания, соответствующий правилу (иными словами, в любом тексте столько орфограмм, сколько существует возможностей для ошибки). 

Если все же попытаться дать ответ на этот вопрос, можно рассуждать следующим образом.  Орфограмма – написание, определяемое на основе правила орфографии. В действующих «Правилах русской орфографии и пунктации» 1956 года в разделе «Орфография» 124 параграфа; полный академический справочник "Правила русской орфографии и пунктуации" содержит 219 параграфов, посвященных орфографическим трудностям. Учитывая, что во многих параграфах общие правила охватывают несколько более частных случаев, можно смело предположить, что верный ответ – более 120.

Да, раньше при переносе слов с приставками запрещалось оставлять в конце строки при приставке начальную часть корня, не составляющую слога. Сейчас правила переноса немного смягчились и такой перенос стал допустимым. Но при этом и сейчас предпочтительным признается такой перенос, при котором учитывается членение слова на значимые части. Таким образом, предпочтительный перенос: на-ступила, допустимый перенос: нас-тупила. См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 217.

Все вышесказанное относится к той ситуации, когда мы считаем на- в слове наступить приставкой (наступила на пятки). Но в значении 'начаться' в слове наступить выделяется корень наступ-. В этом случае перенос нас-тупила верен: внутри корня группа согласных может быть разбита для переноса любым способом.