Лучше повторить предлог "в".
Существительное пенсионер в предложении является сказуемым. Согласно правилу, между ним и подлежащим Иван Иваныч нужно тире. Исключение составляют простые по составу предложения разговорного стиля речи (см. параграф 5.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя и примечание 1 к нему). Судя по тому, что в предложении передается разговорное произношение имени Иван Иваныч, здесь именно такой случай. Таким образом, тире в предложении можно поставить по основному правилу, но разговорный контекст говорит о том, что лучше ее не ставить.
Оба варианта имеют право на существование, и выбор одного из них зависит от контекста и авторского замысла. Выражение кешбэк на развлечения может подразумевать, что кешбэк предоставляется для оплаты развлечений. Выражение кешбэк за развлечения возможно тогда, когда речь идет о возмещении затрат, связанных с развлечениями. Следует помнить, что лингвисты не финансисты и, обсуждая смысловые особенности сочетаний со словом кешбэк, опираются на синтаксические нормы, а тонкие нюансы различных начислений и вознаграждений могут не учитывать.
Это случаи так называемого именительного темы. В приведенных контекстах перед местоимениями предпочтительно тире.
Специальных правил оформления литеры в названии класса нет. В прочих случаях литерные добавления, как правило, пишутся строчными буквами без кавычек и присоединяются без пробела и без дефиса к предшествующей цифре: рисунок 1а, пункт 2д, дом 3а и т. д. Поэтому по аналогии можно было бы написать 1а класс, класс 10г, но на практике такой вариант не используется.
Наиболее распространены варианты оформления с прописной литерой, заключенной в кавычки: наш 10-й «Б», поступил в 1-й «А» класс и т. д. Такое оформление особенно уместно в тех случаях, когда литера располагается не сразу после числительного (или когда числительное вообще отстутствует): 10-й класс «Б»; классы «А» и «Б».
При написании числительного словом используется аналогичное оформление: первый «А» класс, десятый «Б». Ср.: Здесь можно было переждать какую-нибудь опасность, покурить, поговорить с девчонкой – словом, свой девятый «В» Мельников не случайно обнаружил именно здесь. Г. Полонский, Доживем до понедельника. Служкин запустил девятый «А» в кабинет и раскрыл классный журнал. А. Иванов, Географ глобус пропил.
Верно: надень.
В современном русском языке утрачены слова, объясняющие образование слова несдобровать. Однако есть возможность восстановить утраченные словообразовательные цепочки с помощью однокоренных глаголов, вышедших из употребления.
Во-первых, в словаре В. И. Даля обнаруживается глагол добровать, который современными словарями не фиксируется:
ДОБРОВАТЬ — жить в добре, в обилии, покое, холе и довольстве.
Глагол сдобровать является видовой парой совершенного вида для глагола добровать (ср.: делать — сделать).
Устаревшие глаголы добровать и сдобровать можно найти в произведениях художественной литературы.
Да так точно оно бы и случилось, коли нашелся бы у них, казаков, воевода решительный, — взял бы он в свои руки все дело — тогда бы где уж Верному сдобровать! (Д. Фурманов. Мятеж, 1924); Но разом стихло, как Петр Алексеич речь начал. — Хватит, господа, добровать — в покое жить! Надобен России могучий флот, дабы в полную силу войти. (А. Дорофеев. Вещий барабан, 2013).
В последнем примере устаревший глагол добровать используется для воссоздания атмосферы Петровской эпохи.
Наблюдения за функционированием глагола сдобровать показывают, что в произведениях художественной литературы XVIII-XIX вв. он очень часто употреблялся с отрицательной частицей не, которая писалась отдельно в соответствии с общим правилом написания не с глаголами.
По всей видимости, это употребление сохранилось, а глагол без частицы перестал использоваться. В соответствии с правилом написания слов, которые без отрицательной частицы не употребляются, слово несдобровать стало писаться слитно (ср.: негодовать, нездоровиться, недостает (в значении 'недостаточно'), неможется, нельзя, нестерпимый и т. п.).