Возможны варианты пунктуации в зависимости от смысла. Если смысл в том, что платить по счетам ему пришлось уже из своего кармана, запятая не нужна. Если же смысл в том, что ему пришлось отвечать за свои поступки и платить по счетам, а слова теперь уже из своего кармана носят характер попутного пояснения (т. е. это дополнительная, необязательная информация), тогда запятую надо поставить: слова теперь уже из своего кармана в этом случае обособляются как присоединительная конструкция.
Управление между чего-либо устаревает. Предпочтительно: между скалами.
Запятые не нужны.
Постановка тире корректна. Но и его отсутствие ошибкой не будет.
Все верно.
Это сложное предложение, и запятая нужна.
Ваш вопрос непонятен. Прилагательное теплое является определением к последнему дополнению из ряда однородных: продукты, одежду, бельё. Если к слову, входящему в ряд однородных членов, относятся зависимые слова, то вся группа таких слов (главное + зависимые) рассматривается как один компонент. При этом зависимое слово не меняет свою синтаксическую функцию, определение остается определением. В ЕГЭ и ОГЭ нет заданий, в которых требовалось бы некорректно охарактеризовать определение к слову из ряда однородных членов.
Можно поставить интонационное тире.
Верно: в чем - в свае (им. п. - свая).
Оба сочетания правильны.