Лучше без запятой, потому что определения скорее неоднородные: давящая обозначает физическое ощущение, а странная — оценку этого ощущения.

В этом предложении слово один употребляется как прилагательное в значении 'только тот, который указан; единственный' (ср. с примерами из «Большого толкового словаря» под ред. С. А. Кузнецова, иллюстрирующими это значение: В одном труде радость. У меня одни руки замёрзли, ноги в тепле. Всю жизнь знали одну лишь работу. Ты одна моя награда! Одним только детям и художникам свойственно удивляться жизни). Прилагательное входит в группу сказуемого (один стыд). Частица только находится внутри группы сказуемого, а не после подлежащего.

Большой толковый словарь

В словарях есть обе формы: женские груди и женская грудь. Однако в сочетании "засмотрелся на грудь своей девушки" предпочтительно использование формы ед. ч. (здесь "грудь" в значении "бюст").

Возможны оба варианта.

Это выражение встречается в литературе. Обычно оно не требует пояснений, потому что ясно из контекста. Вот несколько примеров:

«Здорово, Степка, ― скажу я. ― Дай пять… (Только не жми, а то у меня руки отекли…) [Л. Кассиль. Кондуит и Швамбрания (1928-1931)] 

Ну, старик, помиримся. Дай пять. Не хочешь? Ну и черт с тобой! До свиданья. [В. Катаев. Миллион терзаний (1930)]

Парень вынул из глубоких недр кармана руку и протянул мне. Голую, безоружную руку. ― Дай пять! ― мрачно сказал он. Я дал. ― Ты мой любимый артист! [Р. Нахапетов. Влюбленный (1998)]

Этот вопрос регулируется не правилами русского языка, а сложившейся традицией оформления документов. Формально по правилам здесь как раз не требуется большая буква (это не начало предложения, расшифровка суммы прописью не является собственным наименованием и т. д.). Но в документах — в первую очередь в бухгалтерских документах, заполняемых от руки, — сложилась традиция писать первое слово в расшифровке суммы с большой буквы, чтобы исключить возможность приписать что-то впереди и тем самым подделать документ. В других документах обычно пишут так же — с  большой буквы в именительном падеже.

Постановка знаков препинания в предложении корректна. Ср. примечание к параграфу 42.3 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя:

Сравнительный оборот союзом как, находящийся в середине предложения, отделяется запятой, если нужно показать, к какой части предложения он относится: Я почувствовал на моих волосах прикосновение слабой, как лист дрожавшей руки (Т.) — не «слабой, как лист», а «дрожавшей, как лист»; Я мчался на лихом коне, как ветер волен и один — не «мчался, как ветер», а «волен и один, как ветер»...