Употребление сочетаний в размере и в количестве определяется понятийной сутью параметров «размер» и «количество». Ваш вопрос не лингвистический, а понятийно-логический. 

Падеж прилагательного-определения к существительному в сочетаниях с числительными два, три, четыре зависит от его позиции в словосочетании и от рода существительного. Если определение стоит перед сочетанием числительного с существительным (но не между этими словами), то оно употребляется в форме именительного падежа множественного числа: за последние три месяца (но: за три последних месяца). Варианты возможны в сочетаниях с прилагательными добрый, полный, целый (ждала целых два месяца — целые два месяца). Прилагательное, стоящие между числительным и существительным мужского или среднего рода, выступает в форме родительного падежа множественного числа: два разбитых ящика, три двухэтажных здания. При именах существительных женского рода прилагательные-определения могут употребляться как в форме именительного-винительного, так и в форме родительного падежа множественного числа: три столовые ложки — две оригинальных статьи и т. п. Более употребительна первая форма.
Корректно: Кто должен первым произнести «здравствуйте», когда встречаются два человека, равных по полу, возрасту, статусу?

Как окказиональное - возможно. Но не в качестве литературного, общеупотребительного варианта.

Возможны варианты: Если надо, значит будет и Если надо – значит будет.

Запятая не нужна. Запятая не ставится между двумя глаголами в одинаковой форме, указывающими на движение и его цель или образующими единое смысловое целое.

Ваш вариант расстановки знаков препинания корректен.

Между двумя глаголами в одинаковой форме, указывающими на движение и его цель или образующими единое смысловое целое запятая не ставится (в таких сочетаниях нет однородных членов), ср.: Зайду проведаю (Л.Т.); Пойди посмотри расписание занятий; Смотри не оступись; Идёт себе посматривает; Сидим завтракаем; Попробуй определи на вкус; Сядь отдохни; Ждём не дождёмся весны.