Первое корректно. Во втором возможны варианты.
Как правило, в такого рода предложениях перед второй частью ставится запятая.
Правильно: осклабиться (слова оскаблиться не существует). Это просторечный глагол, означающий 'широко улыбнуться, показав зубы'. Слово пришло в русский язык из церковнославянского.
Если это заголовок, то именно такое написание правильно. Правило таково: если название состоит из двух частей, соединенных союзом или, то перед союзом ставится запятая, а первое слово второй части пишется с прописной буквы.
Пунктуация верна, запятая ставится между частями сложного предложения. В конце лучше поставить восклицательный знак.
Обе части сложного слова склоняются, если речь идет о файле, который используется в качестве ключа. Если же речь о ключе к файлу (файловом ключе), то склонять нужно только вторую часть слова.
Дополнительные знаки препинания не требуются.
Внутри фразы - нет.
