Да, в таких случаях следует применять правила оформления перечней:

Корректно: 

Выберите предложения, в которых нет ошибки:

— Я заслужен сожаления;

— Он говорит о Наполеоне, даже оправдывая и восхищаясь им;

— Вернувшись в имение, его ждали разочарования;

— Уезжая из Москвы, я обещал вернуться. 

«Большой орфоэпический словарь русского языка» рекомендует в слове факторинг делать ударение на втором слоге. Другие источники допускают два варианта ударения: на первом слоге и на втором. Слово рефакторинг пока не зафиксировано в словарях, но при постановке ударения в нем можно применять аналогичный подход.

В рукописных текстах в качестве основных кавычек, как правило, используются кавычки-лапки. Особых правил для рукописных текстов при использовании в них кавычек внутри кавычек нет. Согласно общим рекомендациям в подобных случаях следует применять кавычки разного рисунка. Нежелательно использование рядом стоящих кавычек одного рисунка. См. подробнее в «Письмовнике» и в этой статье.

Актуальный научный подход к проблеме членимости инфинитивов на -чь представлен, например, в монографии В. А. Плунгяна «Общая морфология». Владимир Александрович пишет о том, что в формах типа печь, стричь, мочь мы «сталкиваемся с невозможностью однозначно провести морфемную границу или, что то же самое, выделить сегментный показатель инфинитива», «чередование оказывается единственным показателем некоторого грамматического значения (так, в форме печь, вообще говоря, "нет" показателя инфинитива...)». Выделение формообразующего суффикса чь, по мнению автора, «будет фонологически менее естественным», так как фонема ч связана с корневой к (что проявляется в чередовании печь — пеку — печет), а не с т.  

Полностью соответствующий фрагмент монографии доступен по адресу https://studfile.net/preview/8860489/page:8/#16, см. начиная с примера (18).

В заключение заметим, что в «Большом универсальном словаре русского языка» под ред. В. В. Морковкина, доступном на нашем портале, морфемный разбор инфинитивов на чь соответствует более фонологически обоснованному подходу, описанному В. А. Плунгяном. См. конец словарных статей глаголов типа печь. 

В значении "красивая женщина" слово Венера также следует писать с большой буквы.

Возможная логика написания с прописной – как название исторического события. Отметим также, что это слово в современной публицистической речи может употребляться как синоним слова геноцид, т. е. по отношению к разным этническим, религиозным или социальным группам. Возможно, словарь, о котором Вы говорите, разводит по значениям: Холокост – как обозначение массового уничтожения евреев в годы Второй мировой войны (историческое событие) и холокост как синоним слова геноцид. Такая логика имеет право на существование. Но при этом в большинстве словарей зафиксировано написание слова холокост строчными.

Ровно три года назад на нашем портале проходила дискуссия на эту тему с участием сотрудников «Справочного бюро», посетителей нашего форума и д. ф. н. С. А. Кузнецова, главного редактора «Большого толкового словаря русского языка», в котором было зафиксировано засерать, обсерать, но просирать. Вывод, к которому пришли тогда участники обсуждения, таков: при выборе написания чередующихся гласных в корне сер-/ сир- мы всё-таки должны руководствоваться правилом, которое применяется для корней бер-/бир-, дер-/дир-, мер-/ мир-, пер-/пир-, тер-/тир-, блест-/блист-, жег-/жиг-, стел-/стил-, чет-/чит-. Согласно этому правилу И пишется, если дальше следует суффикс -а-; таким образом, верно: засирать, обсирать, просирать; в остальных случаях пишется е: высер, сернуть; под ударением, естественно, пишется слышимая гласная: обсёр, сёрнуть, засЕря. При такой интерпретации корень сер-/сир- дополняет список корней, который до сих пор считался исчерпывающим. Видимо, корень сер-/сир- является табуированным для нормированного литературного языка.

Если речь идет о тире после личного местоимения он, то в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя сказано, что такое тире допустимо при логическом подчеркивании подлежащего, роль которого играет в данном случае это личное местоимение. Мы же заметим, что постановке тире в данном случае способствует указательное местоимение то в функции именной части сказуемого (специфика выражения сказуемого в подобных конструкциях не отражена в справочниках). Представляется, что к цитируемой надписи нет нужды применять понятие авторской пунктуации или авторского знака. 

Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.

Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.

Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.

Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).