Это авторское тире, оно может быть поставлено, если автор заголовка желает отметить, что на месте знака препинания нужно сделать интонационно-логическую паузу.

На месте вопросительного знака никакой знак препинания не нужен.

Запятую на месте скобок ставить не нужно.

На месте скобок можно поставить запятую или тире.

Лучше всего поставить запятую.

На месте "беглых" гласных, действительно, располагался Ъ или Ь. Но не "болгарский".

Здесь запятая не нужна.

Сочетание ЧН, как правило, произносится в соответствии с написанием. В ряде случаев допустимо произношение [шн] рядом с произношением [чн]: булочная. В некоторых словах на месте чн произносится [шн]: яичница, конечно. Все варианты произношения зафиксированы в словарях.

На месте трех вопросительных знаков ставится запятая. В конце предложения вместо вопросительного знака нужно поставить точку.

Приведенные Вами примеры - это примеры словообразования, а не склонения.

Дело в том, что словообразовательная морфема -ск- представлена в русском языке тремя вариантами (морфами).

Морф -ск- выступает в позициях: а) после губных и зубных согласных (находящихся перед данным морфом, за исключением |н| - |н'|, в позиции фонологического неразличения твердых и мягких), а также после |н|, |р|, |л'| и |j|, в том числе после различных сочетаний согласных, без ограничений: соседский, сербский, лермонтовский, океанский, организаторский, эскимосский, ассистентский, марксистский, шефский, майский, февральский, пермский, монмартрский (от топонима Монмартр); б) после согласной |ц|, фонетически ассимилирующей первую согласную морфа -ск-, что передается орфографически как -цк(ий): казацкий, немецкий, елецкий; в) после заднеязычных и шипящих - только в образованиях, мотивированных топонимами и этнонимами (моздокский, лейпцигский, палехский, нивхский, палангский, парижский, угличский, чешский, быдгощский), фамилиями на -ич (мицкевичский) и в словах герцогский, шахский, мужской, коллежский; г) после |р'| и |н'| - в словах сентябрьский, октябрьский, ноябрьский, декабрьский, июньский, деньской (в сочет. день-деньской); д) после |л| и |н'| - в некоторых прилагательных, мотивированных нерусскими топонимами: ямалский, кызылский, халхинголский, тянь-шаньский, пном-пеньский; е) после гласных - только в некоторых прилагательных, мотивированных несклоняемыми топонимами, преимущественно эстонскими, и этнонимами: бордоский, ватерлооский (Ватерлооская битва), майяский (майя - ⁽группа родственных индейских племен в Центр. Америке⁾), тартуский, раквереский, чарджоуский.

   Морф -еск- (фонемат. |a₁с₂к|) выступает после шипящих в образованиях, мотивированных нарицательными сущ.: супружеский, купеческий, юношеский, товарищеский. При этом на месте шипящих в основе мотивирующего слова могут выступать как шипящие (трюкач - трюкаческий, ханжа - ханжеский, юноша - юношеский), так и другие фонемы (друг - дружеский, князь - княжеский, логика - логический, купец - купеческий, ребята - ребяческий, монах - монашеский).

   Морф -овск-, орфогр. также -евск- (фонемат. |ов₁с₂к|), выступает после согласных (кроме |к'|, |г'|, |х'|) в прилагательных, мотивированных: а) некоторыми нарицательными сущ. муж. р. I скл. - немотивированными и с суф. морфами -ик, -их, -ец: воровской, шутовской, отцовский, дедовский, жениховский, стариковский, портновский, борцовский, чертовский, бунтовской, банковский, кремлевский, съездовский, августовский; особенно тяготеют к сочетаемости с морфом -овск- основы на -ик и односложные основы: нов. битниковский; окказ. сочельниковская елка (Возн.), фрицевская телега (Нагиб.), сейфовские ключи (газ.); б) личными именами муж. р. I скл., а также фамилиями и прозвищами различных типов склонения: Пётр - петровский, шекспировский, капабланковский, горьковский, геркулесовский, дарвиновский, гойевский, жюльверновский; в) топонимами различных типов склонения: Днепр - днепровский, Орёл - орловский, Массандра - массандровский, Клинцы - клинцовский, Нагорье - нагорьевский; г) аббревиатурами - нарицательными и собственными (профорговский, детсадовский, уралмашевский); д) однословными названиями учреждений и предприятий, партий и других политических группировок, журналов и газет, спортивных обществ, кораблей и т. п., принадлежащими к различным типам склонения: "Калибр" (завод) - калибровский, Бунд - бундовский, "Искра" - искровский, "Зенит" - зенитовский, "Аврора" - авроровский; сравним: шахтёр (лицо, нариц.) - шахтёрский и "Шахтёр" (спортивное общество) - шахтёровский.

См.: Русская грамматика / Под ред. Н. Ю. Шведовой. М., 1980. Пар. 631.