Окончание творительного падежа после основ на шипящий пишется по-разному в зависимости от ударения (ножо́м, но му́жем; свечо́й, но да́чей), таково правило орфографии. Чтобы объяснить, чем обусловлено правило, обратимся к истории. Исторически оправданным является написание после шипящих гласной е, и еще в ХVIII веке в формах творительного падежа писали окончания -ем и -ей (платежемъ, барышемъ, падежемъ, плащемъ, ножемъ, сивучемъ, пращей). Постепенно в ударных позициях вслед за изменившимся произношением е заменяется на о, и такое написание становитя обычным под влиянием слов с основой на парные согласные по твердости-мягкости (столо́м, окно́м, стено́й). То есть в словах с ударными окончаниями побеждает написание «по выговору», а безударные окончания не изменяют традиции. Подробнее см. в труде Я. К. Грота «Спорные вопросы русского правописания от Петра Великого доныне» (с. 727–732).

Вопрос классификации может решаться в разных научных источниках по-разному. С точки зрения академической грамматики, например, к 2-му склонению отнотся существительные типа мама, юноша и т. п. Школьная классификация предполагает отнесение существительных типа следствие к 2-му склонению, наряду с существительными типа стол, конь, гений, окно, поле. См. : https://gramota.ru/biblioteka/spravochniki/russkij-yazyk-kratkij-teoreticheskij-kurs-dlya-shkolnikov/sklonenie-sushchestvitelnykh

Запятая перед и не нужна.

Противоречия нет. Действительно, названия, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, при употреблении без родового слова можно склонять (живу в Строгине) и не склонять (живу в Строгино). Но склоняемый и несклоняемый варианты не равноправны. Первый соответствует строгой литературной норме и рекомендуется, например, для речи дикторов. Второй носит характер допустимого (т. е. не ошибка, но и не образцовое употребление).

Что касается именно названия Пушкино, то здесь есть еще один довод в пользу несклонения: если склонять, то в косвенных падежах потеряется различие между Пушкин и Пушкино. Этим может быть вызвано желание оставить название в исходной форме. Идеально здесь – сказать или написать в городе Пушкино.

Действует такое правило: апострофом отделяются русские окончания и суффиксы от предшествующей части слова, передаваемой латинскими буквами. Таким образом, корректно: IT'шник, S'очка. Но эти слова лучше всё же писать кириллицей, поскольку они уже вошли в русский язык.

Слово изготовление стоит в форме винительного падежа единственного числа (гарантии (на что?) на изготовление), поэтому оканчивается на -ие.

Если микрорайон назван в честь Кутузова, то верно: в Кутузово.

Нормативно: в сопровожденье, в молчанье, в подразделенье, хотя в ряде случаев допустимы варианты с -и.

Правила таковы:

Слова среднего рода на -ие имеют в предложном падеже, в отступление от общего правила, окончание -и, а не -е: в сопровождении, в молчании, в подразделении. Слова среднего рода на -ье имеют в предложном падеже окончание -е: в ущелье, о варенье.

У большого количества слов есть вариантные формы на -ие и на -ье, например: проклятие - проклятье, спасение - спасенье, возвращение - возвращенье, признание - признанье, молчание - молчанье и т. п. При этом формы на -ие часто являются общеупотребительными и стилистически нейтральными, а формы на -ье характерны для разговорной и поэтической речи (хотя может быть наоборот, ср. счастье - общеупотребительный вариант, счастие - устаревший, встречающийся в поэтических текстах). При наличии таких вариантов на -ие и -ье указанные падежные формы имеют разные окончания -и и -е, например: об умении - об уменье, в молчании - в молчанье.

Однако в художественной, особенно поэтической, речи допускается написание форм предложного падежа существительных среднего рода на -ье (обычно при предлоге в) с окончанием -и, например: В молчаньи шел один ты с мыслию великой (Пушкин). Ошибкой здесь это не является.

См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 (и более поздние издания).