В данном случае тире может ставиться или не ставиться в зависимости от наличия или отсутствия паузы.
Слово может здесь вводное, оно выражает неуверенность (в данном случае перед нами неуверенное предложение сделать что-либо), запятая нужна: Может, поболтаем?
Необеспечение возможно, см. также ответ № 218887.
Вопрос № 240612 очень старый. Возможно, ответ на него связан с тем, что в справочниках Д. Э. Розенталя, в правиле об обособлении деепричастных оборотов, имеющих в качестве зависимого слова союзное слово который в составе определительной придаточной части сложноподчиненного предложения, в качестве примеров были даны только такие предложения, в которых придаточная часть, соединенная с деепричастным оборотом, является безличной (Перед старыми заводами возникали десятки серьёзных проблем, не решив которые невозможно было перейти к новым методам постройки кораблей; Направо была дверь, пройдя которую можно было попасть в коридор, ведущий на сцену; Опубликованы новые произведения молодого писателя, читая которые нетрудно видеть его творческий рост). А придаточная часть в предложении из вопроса — двусоставная.
В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» (под ред. В. В. Лопатина. М., 2006) находим пример с двусоставным придаточным: Перед нами стоит задача, не решив которую мы не можем двигаться дальше (§ 71, п. 4).
Ответ на вопрос № 240612 исправлен в соответствии с данными полного академического справочника.
