Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

Словарь имён собственных

Для ответа на Ваш вопрос мы свяжемся (в ближайшее время) с профессором Владимиром Владимировичем Лопатиным.

Согласно словарям, ударение в косвенных падежных формах падает на окончание:

Словарь имён собственных

Да, слово существует, например: Нет же, навсегда он будет для них ― незадавшийся полководец, несправившийся командарм (Г. Н. Владимов. Генерал и его армия).

Собственные существительные подчиняются тем же правилам переноса, что и нарицательные. В соответствии с ними они либо подлежат переносу (Рос-сия, Вла-ди-мир), либо не подлежат (Азия, Майя).

В последних двух примерах пишется НИ, т. к. это придаточные предложения. См. подробно в Правилах.

Слово есть, но в указанном значнии оно употребляется как разговорное.

Большой толковый словарь

Краткие прилагательные изменялись по падежам в древнерусском языке. Следы этого древнего склонения мы находим в сказках, былинах, пословицах: на добра коня садился; Сказка ― ложь, да в ней намек: добру молодцу урок. В современном русском языке краткие формы прилагательных не склоняются. Это языковое изменение было связано с тем, что изначально в древнерусском языке не было полных форм прилагательных, были только краткие. Появившиеся полные формы в литературном языке вытеснили краткие формы в позиции определения. Сейчас мы не скажем по чисту полю, богата человека – скажем по чистому полю, богатого человека. Краткие формы стали использоваться в составе сказуемого (например: Дом чист; Горница чиста; Человек богат) и – реже – как определения при подлежащем (Богат, хорош собою, Ленский везде был принят как жених), и поэтому все формы, кроме именительного падежа, перестали употребляться.