Определение при существительном, зависящем от числительных два, три, четыре, имеет некоторые особенности употребления (см. «Справочник по правописанию, произношению, литературному редактированию»). Если такое определение (обычно обособленное) стоит после счетного оборота, то чаще оно ставится в форме именительного падежа множественного числа, например: Направо от двери были два окна, завешенные платками (Л. Толстой); Последние два письма, писанные карандашом, меня испугали (Чехов); ...Два огромных осмоленных корыта, привалившиеся друг на друга... торчащие у самого выхода в открытую воду (Федин); Подкатили к колхозному амбару два грузовика, груженные мукой (Ю. Лаптев). Исходя из этого, верно: У него два документа, удостоверяющие его личность. Впрочем, вариант с формой родительного падежа множественного числа (два документа, удостоверяющих его личность) также не является ошибочным. Судя по корпусным данным, подобные сочетания употребляются в текстах в три раза реже, чем сочетания с именительным падежом множественного числа.

Стилистическая помета «народно-разговорное» (нар.-разг.) используется в «Большом толковом словаре русского языка» под редакцией С. А. Кузнецова. Во вводном руководстве к словарю есть раздел «Функционально-стилистическая характеристика слова», в котором сообщается, что стилистический комментарий в словаре опирается на систему помет, отражающих, по мнению авторов, современное функционально-стилистическое расслоение русской лексики. Помета «народно-разговорное» дается для слов, указывающих на принадлежность к ненормированной народной речи и используемых в текстах как средство сниженной экспрессии. Помета «разговорное» дается для слов, употребляющихся как средство непринужденного общения, в том числе в деловой или официальной обстановке. Кроме того, составители ввели помету «разговорное сниженное» (разг.-сниж.) для слов, содержащих намеренно грубоватую экспрессию. Вывод: система стилистических помет в каждом толковом словаре отличается особенностями, о которых читателю сообщается во вводных разделах изданий.

Интересный вопрос – скорее философский, нежели лингвистический. В природе, как известно, нет ни «право», ни «лево» – это субъективные характеристики, которыми мы сами наделяем мир. В словарях русского языка эти слова так и толкуются – с опорой на человеческую анатомию (а как их истолковать еще?): правый – расположенный в стороне, которая противоположна левой, а левый – расположенный в той стороне тела, где находится сердце, а также вообще определяемый по отношению к этой стороне. Поэтому то, что находится справа от чего-либо, – это то, что находится с правой стороны не для предмета, а для нас, когда мы на него смотрим, в нашем восприятии – ведь для самого предмета не существует правой и левой стороны. Если же мы говорим с человеком, который стоит лицом к нам и для которого правая и левая стороны противоположны нашим, требуются уточнения: с нашей стороны или с его стороны. Так что Вы говорите правильно.

Категоричность — понятие оценочное, в круг регулярных значений глагольных форм и видов глагола она не входит. Любое из приведенных четырех высказываний можно произнести и резко категорично, и мягко, без всякой категоричности: вид глагола на это не влияет.

Можно, впрочем, учесть тот факт, что элемент категоричности может вноситься в высказывание переносным употреблением форм наклонения: Быстро встал и вышел отсюда! звучит ощутимо более категорично, нежели Быстро встаньте и выйдите отсюда. (В первом случае формы изъявительного наклонения употреблены в значении повелительного, во втором — повелительное в своем прямом значении.) Если принять это во внимание, то более категоричным придется счесть вариант с формами несов. вида: в них формы настоящего времени, а речь идет о будущем, в этом смысле имеет место перенос. Однако это различие, если оно и есть, едва ощутимо и разными носителями языка, как вы сами видите, воспринимается по-разному. Именно потому, что это субъективные оценки.

В упомянутом параграфе 132 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина речь идет о более сильных знаках, нежели запятая, — точке с запятой, двоеточии, тире; применить этот параграф к обсуждаемому предложению едва ли возможно.

В данном случае мы имеем дело с постановкой запятой на стыке союзов. Впрочем, правила в этой области далеко не категоричны. Так, в параграфе 36.3 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя приводятся, в числе прочих, примеры, в которых «союз и присоединяет целое сложноподчиненное предложение» даже при возможности перестановки частей, сравним: Он давно уже уехал, и где он теперь, никто не знает (предложение из справочника) — Он давно уже уехал, и никто не знает, где он теперь (перестроенное предложение из справочника). Представляется, что в обсуждаемом предложении возможны варианты: эталонным является вариант с запятой между союзами и и когда, однако допустим и вариант без этой запятой.

БЛАГОДАРЯ, предлог. кому-чему.
Из-за кого-, чего-л., по причине, вследствие чего-л. (обычно при указании на положительный, желаемый результат). Б. ветерку не так уж и жарко. Спасся б. друзьям. Б. отцу знаю иностранные языки. < Благодаря тому что, союз.
По причине того что, вследствие того что. Образован благодаря тому, что много читал.

ИЗ-ЗА, предлог. кого-чего. Указывает на:
1.
Предмет, лицо и т. п., с противоположной стороны которых направлено движение, действие. Из-за угла. Смотреть из-за двери. Выглянуть из-за спины. Самолёт показался из-за горизонта. Мотоцикл появился из-за поворота. Вынуть что-л. из-за пазухи. Из-за горы, из-за леса, из-за дерева. Из-за рубежа, из-за границы.
2.
Предмет, от которого начинается движение того (тех), кто за ним находился ради какого-л. занятия, действия. Встать, подняться из-за стола, рояля, мольберта, кафедры.
3.
Лицо, предмет, которые служат поводом к какому-л. действию. Поссориться из-за денег, из-за прописки. Работать из-за куска хлеба.
4.
Причину или на виновника какого-л. действия. Отсутствовать из-за болезни. Вернуться домой из-за дождя. Из-за тебя опоздал к поезду.

В Ваших примерах верно: поживиться, нажиться. Глагол "наживиться" в этом значении не употребляется.

НАЖИ́ВА, -ы, ж. Разг.

1. Действие по глаг. нажить—наживать (в 1 знач.). Им [богатым крестьянам] хлеб не только для прокормления служит, а больше всего — для продажи, для наживы денег. Ленин, К деревенской бедноте.

2. Приобретательство, нетрудовое обогащение. — Вся жизнь у него в деньгах и в наживе. Чехов, Степь. При капиталистическом строе торговля имеет целью наживу, обогащение, увеличение торгового капитала. Дзержинский, Проблемы советской торговли.

НАЖИ́ВА, -ы, ж. То же, что наживка. Самый удачный лов бывает на ранней заре, когда голодна рыба, когда она жадно бросается на наживу, но не видит предательских крючков и лес. Сергеев-Ценский, Флот и крепость.

ПОЖИ́ВА, -ы, ж. Разг. То, чем можно поживиться, добыча, нажива. Еще подъезжая к деревне Плюшкина, он уже предчувствовал, что будет кое-какая пожива, но такой прибыточной никак не ожидал. Гоголь, Мертвые души. Вытянув шеи, грифы глядели в нашу сторону, ждали поживы. Песков, Шаги по росе.

Употребление слов супруг и супруга в обычной речи не приветствуется, но не столько из-за того, что будто бы свидетельствует о каком-то делении на «высшие» и «низшие» касты, сколько из-за того, что такое употребление противоречит стилистической норме современного литературного языка, придаёт речи манерность, некоторую слащавость и квалифицируется рядом лингвистов как проявление «речевого мещанства».

Раньше слова супруг и супруга таких стилистических оттенков не имели, ср. строки из «Евгения Онегина» (стихи Ленского к Ольге):  «Сердечный друг, желанный друг, Приди, приди: я твой супруг!..». Однако в современной речи слова супруг и супруга носят официальный характер (в официальной хронике можно встретить такое сочетание: супруга президента посетила...).  В обычной же речи корректно употребление слова супруги во множественном числе по отношению к паре: молодые супруги, супруги Ивановы. А вот в единственном числе в обычной речи употребление этих слов расценивается как дурной тон: таких выражений, как мы с супругой (супругом), мой (моя) супруг (супруга) следует избегать и говорить мы с мужем / женой, моя (мой) жена (муж).

Сергей, Ваши аргументы вполне убедительны. Правда, необходимо отметить, что правила постановки запятой на стыке союзов охватывают не только случаи встречи двух подчинительных союзов (или подчинительного союза и союзного слова), но и случаи встречи сочинительного и подчинительного союзов (или сочинительного союза и союзного слова). А союз однако, будучи аналогом противительного союза но, входит в число сочинительных (можно считать однако присоединительным союзом, но и присоединительные союзы тоже относятся к сочинительным).

Вместе с тем нельзя забывать, что пунктуация основана на несколько иных принципах, нежели орфография. К пунктуации неприменимы требования полной унификации, как к орфографии; в отличие от орфографии, многое в пунктуации определяется замыслом автора текста и конкретной речевой ситуацией. Если автор чувствует, что отсутствие запятой в конкретном случае может исказить смысл текста, он, безусловно, имеет право поставить запятую. Мы согласны с Вами, что право принятия окончательного решения о постановке или непостановке запятой на стыке союзов однако и если... то (особенно с учетом некоторой недосказанности правил и сложившейся практики письма) следует оставить за автором текста.

В «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой указано: 

При подлежащем – относительном местоимении кто (в функции союзного слова в придаточном предложении) сказуемое может стоять как в форме единственного, так и в форме множественного числа, например:
а) Все, кто не потерял еще головы, были против (Сергеев-Ценский); ...Те, кто не успел к двери, кинулись в радостной панике к окнам (Макаренко);
б) Тут эти люди, кто по неразумию своему малодушно положили оружие, узнали стыд... (А.Н. Толстой); В полку служат теперь те, кто десять лет назад были пионерами, бегали в школу, играли в снежки (Б. Полевой).
Форма множественного числа, возможная при условии, что в главном предложении соотносительное слово и сказуемое тоже стоят во множественном числе, подчеркивает множественность производителей действия. Ср. разные формы согласования в одном и том же сложном предложении: Все, кто мог ехать, ехали сами собой; те, кто остановились, решали сами с собой, что им надо было делать (Л. Толстой).