Правило также гласит, что перед буквами, передающими мягкие согласные, ь пишется только в тех случаях, когда в других формах того же слова или в однокоренных словах второй мягкий согласный становится твердым, а первый согласный сохраняет мягкость, напр.: возьми (ср. возьму), ведьме (ср. ведьма).

В слове осьминог представлен корень, который с исторической точки зрения полностью выглядит так: восем/восьм/осьм — восемь, восьмой, осьмушка, осьминог (различие в огласовке однокоренных осьм- и восьм- обусловлено тем, что в древнерусском языке перед ударным начальным о появлялся согласный в, а в старославянском языке слог оставался неприкрытым, в результате появляются пары осьмушка — восьмушка, отчий — вотчина, также после приставки на гласный: острый — навострить).

Таким образом, наличие слов осьмушка, восьмой, в которых второй согласный — [м] — становится твердым, а первый согласный — [c'] — сохраняет мягкость, убеждает, что в слове осьминог мягкий знак пишется в соответствии с правилом.

Поскольку вставка не образует целого предложения, точка ставится за скобкой: Мы собираемся организовать поход на Урал летом (возможно, в августе).

Русские окончания и суффиксы отделяются апострофом от предшествующей части слова, передаваемой латинскими буквами: во имя SHIFT'a, СTRL'a и великого DEL'a!

Если вводное слово или вводное сочетание слов стоит в начале или в конце обособленного члена предложения, то оно не отделяется от него знаком препинания, то есть запятые выделяют член предложения вместе с вводным словом. Запятая после по сути не требуется.

См.: Лопатин В. В., Нечаева И. В., Чельцова Л. К. Прописная или строчная? Орфографический словарь. М., 2011.

В значении "не достигли нужного результата" - недотянули.

О двух альтернативных вариантах в принципе можно сказать "две альтернативы", хотя такое словоупотребление и является новым, не вполне закрепившимся в русском языке.

Пожалуйста, воспользуйтесь словарями.

Да, запятые перед как и где нужны.