В современном русском языке утрачены слова, объясняющие образование слова несдобровать. Однако есть возможность восстановить утраченные словообразовательные цепочки с помощью однокоренных глаголов, вышедших из употребления.

Во-первых, в словаре В. И. Даля обнаруживается глагол добровать, который современными словарями не фиксируется: 

ДОБРОВАТЬ — жить в добре, в обилии, покое, холе и довольстве. 

Глагол сдобровать является видовой парой совершенного вида для глагола добровать (ср.: делать — сделать).

Устаревшие глаголы добровать и сдобровать можно найти в произведениях художественной литературы.

Да так точно оно бы и случилось, коли нашелся бы у них, казаков, воевода решительный, — взял бы он в свои руки все дело — тогда бы где уж Верному сдобровать! (Д. Фурманов. Мятеж, 1924); Но разом стихло, как Петр Алексеич речь начал. — Хватит, господа, добровать — в покое жить! Надобен России могучий флот, дабы в полную силу войти. (А. Дорофеев. Вещий барабан, 2013).

В последнем примере устаревший глагол добровать используется для воссоздания атмосферы Петровской эпохи.

Наблюдения за функционированием глагола сдобровать показывают, что в произведениях художественной литературы XVIII-XIX вв. он очень часто употреблялся с отрицательной частицей не, которая писалась отдельно в соответствии с общим правилом написания не с глаголами.

По всей видимости, это употребление сохранилось, а глагол без частицы перестал использоваться. В соответствии с правилом написания слов, которые без отрицательной частицы не употребляются, слово несдобровать стало писаться слитно (ср.: негодовать, нездоровиться, недостает (в значении 'недостаточно'), неможется, нельзя, нестерпимый и т. п.).

В слове обувь корень -у-. Проблемы с корнями такого типа возникают потому, что эти корни являются связанными, то есть не употребляются без словообразовательных аффиксов. Ряд лингвистов не считает связанные корни полноценными корневыми морфемами, для них даже предложен отдельный термин — радиксоиды. Термин не является общепринятым, в словах со связанными корнями обычно выделяют просто корень на основе анализа пар типа  обуть — разуть (свергнуть — отвергнуть, добавить — отбавить и т. п.).  
Возможен подход, при котором в слове обувь корнем считается все слово, так как нет пары *розувь. В этом случае говорят об опрощении и считают, что этимологический корень -у- сливается с приставкой об- и с непродуктивным суффиксом -вь. Если выделять корень исключительно на основе словообразовательного анализа, в этом есть своя логика. Но если анализировать морфемный состав слова, основываясь не только на поиске производящего и производного, появится достаточно много аргументов для выделение корня -у-. Например, морфемное членение по аналогии (так мы выделим -у- в обувь, потому что есть однокоренное слово об-у-ть).

Также есть отдельная проблема соотнесения производности и членимости: давно известно, что слово может быть членимым, но это невозможно объяснить с помощью очевидных словообразовательных процессов. Одним из противоречивых случаев соотношения производности и членимости являются слова со связанными корнями. Понятие "связанности" было предложено известным российским лингвистом Г. О. Винокуром, который в качестве одного из примеров этого явления как раз и приводил слово обувь со связанным корнем -у-.

Звуко-буквенный анализ в разных классах начальной школы, фонетический анализ в средней школе и фонетический анализ в вузе имеют свои особенности и проводятся с разной степенью подробности, но всегда наблюдения и рассуждения идут от звучания к графической записи, а не наоборот. Эта методика правильная, потому что цель этого типа анализа — развитие фонетического слуха и получение сведений о звуковой системе языка. Неслучайно, самый простой тип фонетического анализа называется звуко-буквенным, а не буквенно-звуковым.

Общая логика анализа закладывается в первом классе начальной школы.

 Для примера приведем образец рассуждения учащегося первого класса начальной школы при проведении звуко-буквенного анализа слова ель:

1 этап: звуковой анализ.

Произнесение слова: [j э л’].

Анализ слова: один слог.

Произнесение слова с выделением (протягиванием) первого звука в слове: [jjj э л’].

Анализ первого звука: первый звук [j] — согласный, звонкий, мягкий.

Произнесение слова с выделением (протягиванием) второго звука в слове: [j эээ л’].

Анализ второго звука: [э] – гласный.

Произнесение слова с выделением (протягиванием) третьего звука в слове: [j э л’л’л’].

Анализ третьего звука: [л’] – согласный звонкий, мягкий.

2 этап. Звуко-буквенный анализ.

Анализ: [j] вместе со следующим гласным [э] обозначаются одной буквой Е (указывается буква около соответствующих звуков).

Анализ: [л’] обозначается буквой Л (указывается буква).

Анализ: мягкость согласного [л’] на конце слова обозначается буквой Ь (указывается буква).

3 этап.

Читаем, что получилось: ЕЛЬ.

Полным академическим справочником «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и более поздние издания) предусмотрена постановка запятой и тире как единого знака в сложноподчиненном предложении, если предложение построено в виде периода, который делится на две части — произнесенные с повышением и понижением тона (запятая и тире ставятся на месте деления): Если зашумела старая листва под ногой, если закраснелись веточки разные, если вербы развернулись, если заговорили деревья разных пород ароматом своей коры, — то, значит, есть в березах движение, и нечего портить березу (Пришв.). В таких предложениях главная часть часто имеет обобщающий характер и завершает перечисление впереди стоящих придаточных: Когда я оказывалась в лоне одесского семейства, когда слушала Микину скрипку, когда, плывя на спине, смотрела в глубокое небо, — всё становилось на свои места (Зерн.); Что горько мне, что тяжко было и что внушало прибыль сил, с чем жизнь справляться торопила, — я всё сюда и заносил (Тв.). О том, что этот знак в настоящее время утратил актуальность, в справочнике не говорится, иными словами, такая пунктуация отвечает и современной письменной норме.

А вот два других случая употребления запятой и тире как единого знака в справочнике отмечены как устаревшие. Это запятая и тире между частями сложносочиненного предложения: На очереди были полицейские пункты, — и там о Давиде никто ничего не слыхал (Пришв.), а также выделение этим знаком вставных конструкций: Вы садитесь в коляску, — это так приятно после вагона, — и катите по степной дороге (Ч.).

Значение вводных слов бывает весьма трудно сформулировать, но нет сомнений в том, что они играют важную роль в нашей коммуникации. С их помощью, например, говорящий может акцентировать какие-то слова в своем высказывании, заострить на них внимание адресата — именно такую функцию выполняет вводное сочетание к вашему сведению. Употребляя это сочетание, говорящий подчеркивает, что представления адресата (собеседника) о чем-либо не верны, например: Уважаемый главный редактор, руководимый Вами журнал позволил себе комментировать предмет, в котором Вы некомпетентны. К Вашему сведению, косметика «Грин Мама» имеет русские корни, основа ее — русская. Активные вещества — русского происхождения. Источники получения активных веществ — Дальний Восток, Сибирь. [Сдачи (1997) // «Столица», 17.06.1997]; — А Осоргин, это что же за писатель? Фельетонист? — Осоргин, к вашему сведению, романист, отличный писатель, роман «Сивцев Вражек» не читали? [Даниил Гранин. Зубр (1987)]; — ...зачем ты рассказал нам на ночь эту кошмарную историю? Чтобы лишить Машу сна? Это повествование явно не предназначено для девичьих ушей! — К вашему сведению, я не слабонервная школьница, — обиделась Маша. [Наталья Александрова. Последний ученик да Винчи (2010)] и др. В таких ситуациях говорящий (пишущий) так или иначе выражает недовольство, но далеко не в каждом случае высказывание уместно сопроводить смайликом, обозначающим злость; на первый план могут выступить и другие эмоции. Как видим, нельзя говорить о том, что значения вводных выражений однозначно соответствуют значениям смайликов. У каждого из этих знаков своя функция, их невозможно считать взаимозаменяемыми.

Действительно, в § 19 «Правил русской орфографии и пунктуации» (1956) правило изложено именно в таком виде:

«Суффикс -ичк- пишется в существительных женского рода, образованных от слов с суффиксом -иц-, например: лестница – лестничка, пуговица – пуговичка, ножницы – ножнички» (См.:https://gramota.ru/biblioteka/spravochniki/pravila-russkoj-orfografii-i-punktuacii/neudaryaemye-glasnye-v-suffiksah).

Длительное время орфографические справочники и учебные пособия по русскому языку ориентировались только на свод правил 1956 г., поэтому правило в них и появлялось. Однако даже примеры, иллюстрирующее правило в своде, наводят на мысль, что формулировка является неточной: например, в списке есть слово ножницы, не имеющее формы ед. числа, а следовательно, и категории рода. Тем не менее правило достаточно хорошо работало, поскольку большая часть слов с -ичк- действительно относится к женскому роду.

Более корректная формулировка правила, касающегося написания –ичк-, содержится в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» (под ред. В. В. Лопатина), представляющего собой дополненную редакцию действующих «Правил русской орфографии и пунктуации» (1956):

Формулировка не содержит никаких указаний на род производящего слова: написание -ичк- предполагает наличие -иц- или -ик- в производящей основе.

Слово шелом, которое отмечено в русских говорах в значениях «навес», «конек» и др., восходит к др.-рус. слову шеломъ «шлем», как Вы справедливо написали, с полногласием.
Как и ст.-сл. шлѣмъ (с тем же значением «шлем», но с неполногласием), заимствованное в русский литературный язык, оно, в свою очередь, восходит к праслав. *šelmъ, которое было заимствовано из др.-герм. *helmaz первоначально в виде *xelmъ. Еще до развития полногласия в этом слове начальный твердый заднеязычный *х перешел в мягкий *š́ в
результате праславянского фонетического изменения, известного как первая палатализация, что, видимо, было вызвано сугубой твердостью (сильной веляризацией) др.-рус. *l (=[ɫ]). Накануне возникновения полногласия в древнерусском языке происходило еще одно фонетическое изменение: *el в положении между твердыми согласными переходил в *ol. Так, псл. *melko давало в др.-рус. сначала *molko, из которого позднее в процессе развития полногласия появлялось др.-рус. и совр. рус. молоко (ср. псл. *xoldъ, *gold, *golva > холод, голод, голова и т. п.). В слове же *š́elmъ изменению *el > *ol мешала мягкость предшествующего /š́/, в то время как развитию вставного /о/ после она не
мешала. Отсюда и получилось др.-рус. шеломъ, а не шоломъ: псл. *xelmъ > *š́elmъ > шеломъ. Форма с о поcле ш – шолом – также могла появиться в говорах русского языка, но это происходило позднее и было связано уже с другим изменением – переходом /е/ в /о/ перед твердыми согласными.

Переходных глаголов на -еть с основой настоящего времени на -е[й]- действительно очень мало. В современном языке к ним относятся иметь, жалеть и близкие по морфологической структуре глаголу запечатлеть глаголы одолеть, уразуметь. В древности этот состав был несколько иным. Например, переходным был глагол умѣти ‘знать’ (от умъ). Глагол запечатлеть известен с древнейших времен (ср. ст.-сл. печатьлѣти, запечатьлѣти) и никогда не менял своих морфологических характеристик. Менялось только его значение: первоначально он значил ‘запечатать’, ‘плотно закрыть’ (откуда и современное значение ‘закрепить в памяти’), ‘утвердить’. Значение ‘воплотить’ (в произведении искусства и т. п.) появилось только в XVIII веке. Тогда же появился глагол впечатлеть, позднее утраченный, и произведенное от него существительное впечатление, получившее переносное, современное значение под влиянием французского impression. Глаголы впечатлить и впечатлять еще более позднего происхождения.

Можно предполагать, что редкое морфологическое строение глагола запечатлеть объясняется его происхождением. Его очевидная связь с существительным печать затемняется невозможностью корректно обосновать эту связь с точки зрения исторической фонетики. Поэтому ученые выдвигали различные предположения о праформах, к которым можно было бы возвести глагол запечатлеть. Так, выдающийся французский славист Андре Вайан постулировал наличие в производящей основе суффикса *-li-, под влиянием которого распространенный основообразующий глагольный суффикс -а- перешел бы как раз в ѣ: *pečatь-li-a-ti > *pečatьlěti > печатьлѣти. Другая версия, выдвинутая в свое время видным специалистом по лексике старославянского языка А. С. Львовым, предполагает, что глагол запечатлеть образован от заимствованной тюркской глагольной основы *pečětlě ‘запечатай’, конечная огласовка которой обусловила вхождение глагола печатьлѣти в морфологический класс глаголов типа умѣти.

1. В данном конкретном примере маркированный список вообще не нужен, можно все перечислить через запятую.

2. Уместно тире. Лучше: товары различной категории.