Вводные слова и предложения выделяются запятыми, вводные предложения могут выделяться тире (например: Есть у нас везде — думалось мне — даже и в такой дыре, Скобелеве, свои люди). Правилами регламентирована пунктуация при двух вводных словах:

«При сочетании двух вводных слов между ними ставится запятая: Чего доброго, пожалуй, и женится, из умиления души (Дост.); Стало быть, по-вашему, физическим трудом должны заниматься все без исключения? (Ч.); Признаться, право, было б жаль мне опечалить их [отца и мать] (Л.); Не надо нас мужикам-то, не ровён час, пожалуй, и в шею накладут (М.-С.)» (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. § 25, п. 3).

В Вашем предложении лучше следовать приведенному правилу и поставить две запятые: ...а во-вторых, думалось мне, пусть постепенно приучается к тому... 

Нормативными словарями современного русского языка такое слово не зафиксировано, однако как окказионализм оно изредка встречается в художественных и публицистических текстах, например: По оценке Путина, такие новые поставки "будут разжигать дальше конфликт". "Если кто-то в этом заинтересован, а, судя по всему, такие "заинтересанты" есть, то это самый лучший способ реализовать эту задачу - разжигать конфликт дальше, поставлять новые вооружения", - подчеркнул российский лидер [https://tass.ru/armiya-i-opk/18270689 (2023)]; Чтобы они больше не возникали, президент поручил мне раз в квартал собирать всех "заинтересантов" и заслушивать их, как выполняется конкретный гособоронзаказ  [Виктор БАРАНЕЦ, Владимир СУНГОРКИН. Сергей Иванов: «Мы с Путиным познакомились в разведке...» // Комсомольская правда, 05.03.2013]

Причастный оборот содержащейся в их заявочных документах на участие в Конкурсе совершенно точно нужно закрыть запятой. Что касается обстоятельства в случае необходимости, то его обсобление факультативно. В параграфе 74 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина​​​​​​​ говрится, что такие обстоятельства «обособляются для попутного пояснения или смыслового выделения​​​​​​​». При этом в качестве иллюстрации приводятся примеры из художественной литературы, тогда как в Вашем случае представлен официально-деловой текст. Представляется, что здесь подобные смысловые оттенки излишни и обособление обстоятельства не требуется: Участники несут ответственность за достоверность информации, содержащейся в их заявочных документах на участие в Конкурсе, и в случае необходимости обязаны предоставить подтверждающие документы по требованию Оргкомитета.

В этом фрагменте действительно есть подчинительная связь, выраженная союзом чтобы; главная часть сложноподчиненных предложений с этим союзом неполная: Иногда [им приходится включаться в судьбы людей], чтобы помочь. Иногда [им приходится включаться в судьбы людей], чтобы поддержать. Подобные случаи не описаны в имеющихся справочниках. Единственный пример, похожий на Ваш, находим в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя, в параграфе 38.2: Одни спрашивают, почему произошла задержка с решением вопроса, другие — почему он вообще возник, третьи — отчего попутно не рассматриваются и остальные вопросы. Как видим, неполнота главной части — условие постановки тире. Очевидно, в приведенном Вами фрагменте предпочтительно тире: Им приходится включаться в судьбы людей. Иногда — чтобы помочь. Иногда — чтобы поддержать. Впрочем, утверждать, что постановка запятой в этом случае ошибка, было бы слишком категорично.

Нужно искать соответствующее прилагательное, от которого образовано это наречие - скрупулезный. Производные наречия, как правило, не приводятся в словарях в качестве заголовочных единиц словарных статей.

Большой толковый словарь

Грош – старинная медная монета в две копейки, позднее – полкопейки. Пятак – монета или сумма в 5 копеек. Смысл поговорки на грош пятаков (купить, просить, менять и т. п.) – пытаться обмануть кого-либо, получить что-либо даром или заплатив значительно меньшую сумму, приложив значительно меньше усилий (т. е. буквально: пытаться за две копейки (или полкопейки) получить несколько пятикопеечных монет). Точное время возникновения поговорки установить вряд ли возможно; учитывая, что гроши в России начали чеканить в середине XVII века, можно утверждать, что время возникновения поговорки – конец XVII – первая половина XIX вв., во второй половине XIX в. это выражение уже отмечено в литературе: «Навострились, крестный, навострились, ― отозвался с усмешкой Колышкин. ― Всяк норовит на грош пятаков наменять» (П. Мельников-Печерский, В лесах, 1871–74); зафиксировано оно и в словаре В. И. Даля.

В сочетании а значит союз и вводное слово образуют единство. В таких случаях между союзом и вводным словом запятая не ставится, а после вводного слова ставится, то есть сочетание выделяется с обеих сторон запятыми (см. параграф 95 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Вместе с тем в практике письма, как Вы верно заметили, частотна постановка тире вместо запятой после этого сочетания. По наблюдениям исследователей, такое происходит не только с сочетанием а значит, но и с множеством других вводных конструкций. В этом случае постановку тире вместо запятой нет оснований считать ошибкой: никакие принципы русской пунктуации здесь не нарушаются. При этом постановка двух знаков сразу — и запятой, и тире — явно избыточна.

Понятие «тесная связь со сказуемым» в данном случае не работает, поскольку мы имеем дело не со сравнительным оборотом, включающим союз как, а с конструкцией, включающей союзное слово как.

Сочетание как хочешь относится к числу цельных по смыслу выражений с глаголом хотеть, сравним: приходи когда хочешь, бери сколько хочешь и т. д. Сочетание как тебе нравится является придаточной частью сложноподчиненного предложения с отсутствующим соотносительным словом. В таких конструкциях, как указано в пункте 6 раздела 21 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя, запятая обычно ставится (Кто приехал, у нас ночевать будут), однако может не ставиться «при отсутствии интонационного отделения» (Найдите мне кто вяжет). Сравним вариант с соотносительным словом: Одевайся так, как тебе нравится — здесь запятая точно требуется.

Это предложение особого типа. Вот что говорится о нем в параграфе 78  полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина:

Конструкции с частицей не входят в восклицательные или вопросительно-восклицательные предложения, в которых часто присутствует частица только, напр.: Кто не знал этого человека! Что только не восхитило его на этой необычной выставке! Кому не известен этот дом? Чего в мой дремлющий то- гда не входит ум? Как не любить родной Москвы! Где только не приходилось ему бывать! Куда он только не обращался!

Такие предложения — по форме отрицательные — по содержанию всегда содержат утверждение. (Кто не знал этого человека! означает 'все знали этого человека'; Где только не приходилось ему бывать! означает 'ему всюду приходилось бывать').

Авторы «Справочной книги корректора» К. И. Былинский и А. Н. Жилин (М., 1960: книга старая, но все ею пользуются, потому что ничего лучше за прошедшие 60 лет не издали) сообщают: 

§ 2. Переносы. Технические правила переноса

11. Нельзя отделять при переносе из одной строки в другую одно-трехбуквенный предлог, которым начинается предложение (после точки, точки с запятой или равносильных знаков), от следующего за ним слова. Например: В день, По дому, При дороге. Надо также стараться но оставлять в конце строки однобуквенных предлогов и союзов, даже если они стоят не в начале предложения.

На наш взгляд, «надо стараться» не равно «запрещено». Тем более что при попытке убрать все такие предлоги и союзы вылезают ошибки в другом месте.