В «Справочнике издателя и автора»  А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой есть такое правило: все виды некалендарных лет, т. е. начинающиеся в одном календарном году, а заканчивающиеся в другом, пишут через косую черту по форме: В 1984/85 учебном году, Театральный сезон 1985/86 года; Отчетный 1984/85 год (§ 7.2.4).

Выделять запятыми конструкцию, состоящую из двух однородных обстоятельств, не требуется, однако запятые или тире можно поставить «для попутного пояснения или смыслового выделения» или «для особого подчеркивания» этих обстоятельств (см. параграфы 74 и 76 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина).

Перед открывающей или закрывающей скобкой не ставятся запятая, точка с запятой, двоеточие и тире; эти знаки ставятся только после закрывающей скобки. И лишь в редких случаях, когда вставная конструкция явно относится ко второй части предложения, внутри которого она находится, нужный знак препинания перед открывающей скобкой сохраняется. См. справочник Д. Э. Розенталя «Пунктуация», § 26 и § 67.

Запятая нужна. В первом предложении это запятая после обстоятельства теперь перед придаточной частью, присоединенной одиночным союзом когда. Во втором предложении это запятая после сочинительного союза однако и перед подчинительным союзом как только в начале предложения: в таких случаях запятая «обычно ставится» (пункт 4 параграфа 36.5 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя).

В приведенном высказывании слово конечно выражает значение «обязательно», как в примере из параграфа 96 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина: Вы конечно же прочитаете эту книгу («обязательно», значение усиления). Если ориентироваться на этот пример, обособление слова конечно в данном случае не обязательно.

Слово темнота употребляется в форме множественного числа. Примеры встречаются весьма нечасто, но все-таки их можно найти в научных, публицистических и художественных текстах. В качестве иллюстрации приведем фрагмент из газетной статьи: «Москву-реку в этот вечер вдруг стало не узнать: серебристо-голубая, с фиалковыми темнотами там и сям, она бесовски смахивала на море» («Комсомольская правда», 27.06.2006).

Запятая перед первым тире не нужна, так как содержащее дополнительные сведения сочетание зачастую без предупреждения, оформленное в виде вставки, относится к глаголу появлялись: Когда они появлялись — зачастую без предупреждения, — отец всегда встречал их радушно и приглашал в дом. Об особенностях сочетания запятых и тире при вставных конструкциях см. примечание 4 к параграфу 26.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.

Вы верно заметили, что в предложении два ряда однородных членов: первый — дополнения песни и сказки, второй — обстоятельства и в Одессе, и в Кишиневе, и в Псковской губернии. Перед первым из однородных членов, соединенных повторяющимися союзами, запятая не ставится (см. примеры, приведенные в параграфе 26 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина).

Сочетание один в голове, остальные в щупальцах в любом случае нужно обособить, чтобы корректно связать союзом и сочетания девять мозгов и голубая кровь. Представляется уместным выделить сочетание с помощью парного тире (см. подобные примеры в параграфе 36 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина): А ещë у осьминогов девять мозгов — один в голове, остальные в щупальцах — и голубая кровь.