Следует писать слитно: очень неплохо.

С относительным прилагательным: не детский взгляд (ср.: не деревянный стол).

Дело в том, что § 60 «Правил русской орфографии и пунктуации» регламентирует написание слов, несколько отличающихся от прилагательного массачусетский в плане словообразования. Отличие состоит вот в чем. В словах, о которых идет речь в данном параграфе, удвоенная С на стыке корня и суффикса не только пишется, но и произносится: русский, арзамасский, т. е. никакого усечения основ не происходит. Слово массачусетский образовано иначе. Вот как пишет о подобных случаях академическая «Русская грамматика» 1980 года: «В образованиях с морфом -ск- и мотивирующей основой на сочетание "согласная + |с|", в том числе на сс, первая согласная суф. морфа фонетически поглощается финалью корневого: саксы  – сакский, Прованс – прованский, Уэльс – уэльский, Одесса – одесский, Пруссия и пруссы – прусский, Донбасс – донбасский» (§ 633, примечание). Это фонетическое поглощение согласного С отражается и в написании слова (о чем и идет речь в справочнике Розенталя).

Отметим также, что при решении вопроса о правописании слова следует руководствоваться словарной рекомендацией, если она есть, и правилом, если словарная фиксация отсутствует. В данном случае верно: массачусетский (от Массачусетс). Орфографическое различение двух значений прилагательного, на наш взгляд, создает неоправданные затруднения для пишущего.

Нужно смотреть по контексту. На первый взгляд, оснований для кавычек нигде нет.

1. Ваш вопрос очень сложный, и дать однозначного ответа на него нельзя. С одной стороны, все слова, являющиеся прямой речью и цитатами, выделяются кавычками, перед ними ставится двоеточие. Однако в справочнике Д. Э. Розенталя указано, что подлинные выражения, вставленные в текст в качестве элементов предложения, заключаются в кавычки, но двоеточие перед ними не ставится. Приводятся такие примеры: Он вспомнил пословицу «За двумя зайцами погонишься – ни одного не поймаешь» и отказался от первоначального плана; С криком «Спасайте детей!» юноша бросился в горящее здание.

В то же время ниже в справочнике даётся такая рекомендация. Если перед подлинным выражением имеются слова предложение, выражение, надпись и т. п., то перед ними ставится двоеточие, например: Разберите предложение: «Сверкнула молния, и грянул гром». 

На наш взгляд, предложение, в котором содержится слово девиз, можно писать как следуя первой рекомендации, так и следуя второй рекомендации. Поэтому окончательное решение о постановке двоеточия принимает автор текста.

2. Первый вариант предпочтителен.

На наш взгляд, это однозначно предложение с уточняющим членом предложения (обстоятельством места). Запятые обязательны.

Можно сослаться на любой толковый словарь русского языка, где у слова последний зафиксировано значение «самый новый, только что появившийся; свежий, современный». См., например, «Большой толковый словарь русского языка» под ред. С. А. Кузнецова.

На первый взгляд, сочетание двое Олимпийских игр соответствует правилу, т. к. название Олимпийские игры в единственном числе не употребляется. Однако у слова игры единственное число существует, поэтому аналогия с сочетанием двое суток не вполне корректна и правильность выражения двое Олимпийских игр вызывает сомнения. Предпочтительно перестроить фразу.

Предложенный вариант пунктуации возможен. Однако составные союзы в начале предложения обычно запятой не разделяются, и, на наш взгляд, вариант без запятой предпочтителен. 

Верно: Когда я пытался то ради жены, то ради ребёнка взять себя в руки и начать работать...