Наречие впоследствии пишется именно так, как Вы написали.
В то время как — составной подчинительный союз. Он может целиком входить в придаточную часть (и не разделяться запятой), но может и расчленяться (в этом случае запятая ставится между частями союза, перед словом «как»).
Если придаточная часть сложноподчиненного предложения стоит перед главной, запятая между частями союза в то время как обычно не ставится (постановка запятой допустима, но такое пунктуационное оформление считается устаревшим).
Таким образом, наличие запятой в первом предложении (из Чехова) связано с тем, что таковы были пунктуационные нормы прошлого. Не будет ошибкой написать это предложение и без запятой перед как.
В ответе речь идет только о форме деньгами, а не деньги. В форме деньги ударение падает на первый слог.
В значении 'прожить, пробыть где-либо или каким-либо образом' правильно: провести что: как я провел это лето. Это очевидно для любого грамотного носителя русского языка – разумеется, и для создателей фильма «Как я провел этим летом» тоже. Отсюда следует, что в названии фильма (которое, на первый взгляд, содержит явную грамматическую ошибку) «неправильное» управление не случайно – это своего рода загадка, разгадать которую предложено нам, зрителям (по-видимому, после просмотра фильма станет ясно, почему он так называется).