В то время как — составной подчинительный союз. Он может целиком входить в придаточную часть (и не разделяться запятой), но может и расчленяться (в этом случае запятая ставится между частями союза, перед словом «как»).

Если придаточная часть сложноподчиненного предложения стоит перед главной, запятая между частями союза в то время как обычно не ставится (постановка запятой допустима, но такое пунктуационное оформление считается устаревшим).

Таким образом, наличие запятой в первом предложении (из Чехова) связано с тем, что таковы были пунктуационные нормы прошлого. Не будет ошибкой написать это предложение и без запятой перед как.

Корректно: На финише недосчитались десяти человек. 

Слитно пишется не- в составе приставки

Слитно пишется не- в составе приставки недо-:

• недо- со значением неполноты, недостаточности по сравнению с нормой, напр.: недовес, недоделка, недомерок, недооценка, недочёт; недоспелый, недоразвитый; недовыполнить, недодать, недоедать, недополучить, недосказать, недосмотреть, недосолить, недоспать, недосчитаться. 

От глаголов с приставкой недо- следует отличать глаголы с приставкой до- и предшествующей частицей не (такие глаголы с частицей не обозначают не доведенное до конца действие). Ср.: Недосмотрел за ребёнком и Не досмотрел до конца пьесу; Они хронически недоедают и Он обычно не доедает свою порцию. 

Название страны нужно выделять запятыми как уточняющий член предложения. Д. Э. Розенталь в «Справочнике по пунктуации» писал: 

«Обычно уточняющий член предложения ограничивает объём понятия, выраженного уточняемым членом предложения: Внизу, под железной сетью воздушной дороги, в пыли и грязи мостовых, безмолвно возятся дети (М. Г.) — уточняющие члены расположены по нисходящей градации, т. е. последующий уточняет значение предыдущего. Но бывают случаи, когда уточняющий член по выражаемому им понятию шире, чем уточняемый: Я лежал на кровати, в незнакомой горнице, и чувствовал большую слабость (П.); Я слышал эти рассказы под Аккерманом, в Бессарабии, на морском берегу (М. Г.)».

Помета затрудн. может по-разному интерпретироваться лексикографами. В Грамматическом словаре А. А. Зализняка она является в большей степени описательной, нежели нормативной. В предисловии к словарю помета комментируется так: «носители литературного русского языка в тех случаях, когда им в речи требуется по смыслу данная форма, обычно испытывают затруднение и нередко предпочитают обойтись вообще без этой формы, заменив слово синонимом или перестроив синтаксическую конструкцию» (подробнее см. в электронной версии словаря; нужный фрагмент начинается со слов «Сложную проблему для грамматического словаря...»). Нормативная оценка форм, образование которых вызывает затруднения, будет разной, вопрос о нормативности для таких форму решается индивидуально.

Большой толковый словарь

Дефисное написание орфографических норм не нарушает. Напротив, иноязычные топонимы, которые в языке-источнике пишутся раздельно, в русском пишутся, как правило, именно через дефис, ср.: Нью-Йорк (англ. New York), Буэнос-Айрес (исп. Buenos Aires), Кутна-Гора (чеш. Kutná Hora). Дефисное написание будет правильным и в приведенных Вами примерах.

Смущает только двойное с в Гросс-Кёрис. Немецкое Groß в географических названиях обычно передают как Грос-, ср.: Гросглокнер (нем. Großglockner), Гросер-Арбер (нем. Großer Arber) – такие написания фиксирует «Словарь собственных имен русского языка» Ф. Л. Агеенко. По аналогии следует рекомендовать написание Грос-Кёрис.

Такие конструкции называются сегментированными. Название песни в приведенном предложении ближе всего к форме называния (см. параграф 2676 «Русской грамматики» 1980 г.). Правда, такие формы обычно предшествуют основному высказыванию, сравним: «Святые идут маршем» — слышал такую песню? Однако, как показывает практика, в том числе Ваш пример, формы называния могут следовать за основным высказыванием, и в этом случае они находятся с ним в пояснительных отношениях. Местоимение такой обязательно требует пояснения, и здесь применимо правило о постановке тире при пояснительных конструкциях: Слышал такую песню — «Святые идут маршем»?

Вот рекомендация «Справочника по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой:

«В единственном числе ставится сказуемое при существительных со значением неопределенного количества (масса, уйма, бездна, пропасть и т. п.). При этом возможны варианты согласования в роде; ср.: Народу сбежалось бездна... (Л. Толстой). – Дел у него была бездна... (Чернышевский). Обычно препозитивное сказуемое стоит в форме среднего рода, а постпозитивное сказуемое согласуется с указанными существительными; ср.: В моей повести было бездна натянутого (Герцен) – Уйма трудностей пережита... (В. Панова)».

Таким образом, предпочтительно: масса людей погибла.

Фамилия Тужий может быть воспринята двояко: как имеющая окончание -ий и склоняющаяся как прилагательнее (Тужего, Тужему, о Тужем) и как имеющая нулевое окончание со склонением по образцу существительных (Тужия, Тужию, о Тужии). 
Л. П. Калакуцкая в работе «Склонение фамилий и личных имён в русском литературном языке» (1984) пишет, что подобные фамилии (Бабий, Бокий и др.) обычно склоняются как существительные типа гений, магний. Однако то обстоятельство, что в данной фамилии ударение падает на окончание, свидетельствует о том, что фамилию Тужий стоит склонять как существительное второго склонения: Тужия, Тужию, Тужию, о Тужии.


 

В русском языке сокращение "с." для обозначения слова "circa" ("около" или "приблизительно") не является общепринятым. Вместо этого обычно используется сокращение "ок." (например, ок. 1910), что означает "около" или "примерно". 2) В случае, когда год точно не известен и есть варианты, как правило, используют дефис для указания диапазона возможных лет. Например, "1909–1910" указывает на то, что события могли произойти в одном из этих двух лет. Также можно использовать формулировку "1909 или 1910", чтобы подчеркнуть неопределенность.