Основное значение слова шанс, фиксируемое словарями, - "возможность осуществления чего-либо, вероятность успеха, удачи". При этом указанное вами значение - "вероятность" - может быть результатом калькированного употребления англ. chance. Указанные Вами случаи употребления можно считать разговорными.

Иностранные названия в русском тексте лучше передавать кириллицей, тем более два из приведенных Вами названия (Твиттер и Фейсбук) графически уже освоены русским языком. Если все же по каким-то причинам названия необходимо передать латиницей, то предложенные Вами варианты оформления можно принять: апостроф лучше покажет границу между собственно названием и русской морфемой, чем дефис.

1. Корректно написание со знаком тире: врач — аллерголог-иммунолог. Однако в приведенном Вами примере 1 тире отделило бы конструкцию главный внештатный детский специалист  от конструкции Министерства здравоохранения, что нарушило бы логику и грамматику высказывания; в приведенном Вами примере 2 тире возможно. 

2. Победителем стал Иванов В.В. — ученик Горно-Алтайской детской школы искусств. 

Мягкий знак, действительно, выпадает при образований отчеств от имен, которые оканчиваются на мягкий согласный. Это норма языковая, но не юридическая. Юридических оснований для отказа в постановке мягкого знака в отчестве, насколько нам известно, нет (и приводимые Вами примеры об этом свидетельствуют).

В приведенном Вами предложении пунктуация верна. В конце бессоюзного сложного предложения ставится вопросительный знак, если образующие его части являются вопросительными предложениями (между ними ставятся запятые) или только последняя часть содержит прямой вопрос (перед ней ставится двоеточие либо тире, в зависимости от смысловых отношений между частями предложения): Кто скачет, кто мнится под хладною мглой? (Жук.); А я ехала сейчас, говорила с вами и всё думала: почему они не стреляют? (Сим.); Хвалы приманчивы — как их не пожелать? (Кр.)

Слова скоропостижный, скоропостижно обычно употребляют, когда речь идет о смерти: скоропостижная смерть, скоропостижно скончался. Сочетания с другими словами (например, скоропостижно жениться, скоропостижно вылечиться) возможны, но они будут иметь шутливый оттенок.

Правила о приведенной Вами модели нет, но есть набор корректирующих правил, которые регулируют похожие случаи. В соответствии с принципами, лежащими в основе данных правил, корректно написание с двумя дефисами, например: юго-западно-даргинский (язык), юго-восточно-азиатский (театр военных действий). Если прилагательное такой модели войдет в состав географического названия, то все его части нужно будет написать с прописной буквы. О найденной Вами лакуне в правилах мы сообщили в отдел культуры русской речи Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, где сейчас ведется работа над полным академическим описанием русской орфографии.

Вопрос охватывает две проблемы. Первая - это разночтения в словарях. К сожалению, эти разночтения неизбежны, и в таком случае выбор за Вами, рекомендациям какого источника следовать. Оба названных Вами словаря - и "Русское словесное ударение", и "Русский орфографический словарь" - нормативны. Возможно, стоит предпочесть более позднее по времени издание, если у Вас есть выбор.

И вторая проблема. Если в одном из словарей пропуск (лакуна), то следует воспользоваться рекомендацией другого словаря: грАбельщик. Никакого (тем более "известного") правила о "падении ударения на Е" в русском языке нет. Ср.: грАбельки, грАбельный.

Варианты окончания творительного падежа мн. числа -ами (-ями) / -(ь)ми в древности принадлежали разным типам склонения имен существительных. Однако после унификации склонения существительных во множественном числе для всех слов нормативным стало окончание -ами (-ями). И лишь у нескольких слов в современном русском языке возможно окончание -(ь)ми. У слова дети форма детьми единственно возможная. В парах дверями — дверьми, лошадями — лошадьми, дочерями — дочерьми возможны оба варианта, причем более употребительно окончание -(ь)ми. У слова звери предпочтительным считается форма зверями; вариант зверьми рассматривается как устаревающий. Кроме этого, у слов кость и плеть при нормативных формах костями, плетями формы на -(ь)ми сохраняются в устойчивых сочетаниях лечь костьми, бить плетьми.

Да, в подобных двухчастных заголовках ставится двоеточие. Оговоримся, что в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя приводятся только примеры заголовков, состоящих из форм именительного падежа существительных, типа Многоэтажные улицы: спасение или бедствие? Между примерами из справочника и Вашим примером имеются и смысловые различия. В заголовках из справочника первая часть называет общую проблему, место действия, лицо, а вторая — содержит конкретизацию названного в первой части. В приведенном Вами случае в первой части заголовка приводятся чьи-то слова в форме прямой речи (хлесткая фраза, призванная привлечь внимание к новости), а во второй части поясняется, кто и при каких обстоятельствах сказал эти слова, и как раз это пояснение является новостью. Впрочем, полагаем, правило об оформлении двухчастных заголовков вполне можно распространить и на примеры вроде приведенного Вами.