Присоединительный союз в том числе употреблен некорректно. Его функция – обозначать, выделять предмет, на который среди прочего распространяется сказанное в предыдущей части. См. «Справочник по пунктуации». 

1. Прописные буквы могут быть использованы, но это - авторский вариант.

2. Нужно убрать обе запятые в предложении.

В официально-деловом и научном стилях речи имена существительные мужского рода, обозначающие лицо по профессии, занимаемой должности, выполняемой работе, занятию, ученому или почетному званию и т. д., сохраняют свою форму и в тех случаях, когда относятся к лицам женского пола. При этом 

— необособленное определение ставится в форме мужского рода (даже при наличии в предложении собственного имени): В журнале «Знамя» появился новый автор Н. Петрова. Уже известный читателям автор Н. Петрова предложила новую статью;

— обособленное определение ставится в форме женского рода, если оно стоит после собственного имени: Автор Н. Петрова, уже известная читателям, предложила новую статью;

— определение-причастие ставится в форме женского рода независимо от порядка слов: Предложившая новую статью автор Н. Петрова уже известна читателям. Автор Н. Петрова, предложившая новую статью, уже известна читателям; 

— сказуемое в книжно-письменных стилях (особенно в строгой официально-деловой речи) ставится в форме мужского рода: 1) при отсутствии собственного имени; 2) если сказуемое предшествует сочетанию «рассматриваемое слово + собственное имя»: Диссертант изложил интересные наблюдения. Уже известный читателям автор предложил новую статью. Увлекательные заметки предложил редакции известный автор Н. Петрова;

— сказуемое ставится в форме женского рода, если оно стоит после собственного имени: Автор Н. Петрова предложила редакции увлекательные заметки. Диссертант Иванова изложила интересные наблюдения;

— сказуемое может быть поставлено в женском роде, если его форма является единственным показателем того, что речь идет о женщине, а пишущему важно это подчеркнуть: Автор – штурман авиационного женского полка ночных бомбардировщиков – посвятила свою повесть памяти боевых подруг.

Постановка определения или сказуемого в форме женского рода в условиях, не отвечающих перечисленным выше, свойственна разговорному стилю.

В официально-деловом и научном стилях речи имена существительные мужского рода, обозначающие лицо по профессии, занимаемой должности, выполняемой работе, занятию, ученому или почетному званию и т. д., сохраняют свою форму и в тех случаях, когда относятся к лицам женского пола. При этом 

— необособленное определение ставится в форме мужского рода (даже при наличии в предложении собственного имени): В журнале «Знамя» появился новый автор Н. Петрова. Уже известный читателям автор Н. Петрова предложила новую статью;

— обособленное определение ставится в форме женского рода, если оно стоит после собственного имени: Автор Н. Петрова, уже известная читателям, предложила новую статью;

— определение-причастие ставится в форме женского рода независимо от порядка слов: Предложившая новую статью автор Н. Петрова уже известна читателям. Автор Н. Петрова, предложившая новую статью, уже известна читателям; 

— сказуемое в книжно-письменных стилях (особенно в строгой официально-деловой речи) ставится в форме мужского рода: 1) при отсутствии собственного имени; 2) если сказуемое предшествует сочетанию «рассматриваемое слово + собственное имя»: Диссертант изложил интересные наблюдения. Уже известный читателям автор предложил новую статью. Увлекательные заметки предложил редакции известный автор Н. Петрова;

— сказуемое ставится в форме женского рода, если оно стоит после собственного имени: Автор Н. Петрова предложила редакции увлекательные заметки. Диссертант Иванова изложила интересные наблюдения;

— сказуемое может быть поставлено в женском роде, если его форма является единственным показателем того, что речь идет о женщине, а пишущему важно это подчеркнуть: Автор – штурман авиационного женского полка ночных бомбардировщиков – посвятила свою повесть памяти боевых подруг.

Постановка определения или сказуемого в форме женского рода в условиях, не отвечающих перечисленным выше, свойственна разговорному стилю.

Вопрос с сочетанием что значит может иметь разный смысл. Если говорящий задает вопрос о том, что́ имел в виду собеседник под словами не заходит, уместно использовать кавычки: Что значит «не заходит»? Если говорящий выражает возмущение тем, что кто-то куда-то не заходит, кавычки едва ли требуются, но уместно поставить тире, отражающее специфическую интонацию вопроса: Что значит — не заходит? Вопрос, начинающийся со слова в смысле, используется также для выражения эмоций — как правило, недоумения; соответственно, рекомендуется такое же пунктуационное оформление: В смысле — не заходит?

О характере сочетания я сказал в примерах, подобных приведенным Вами, см. ответ на вопрос 312745.

Вы правы в том, что в приведенных примерах деепричастие учитывая употреблено некорректно. Во всех трех случаях лучше использовать условное придаточное: Если учесть, что… Но деепричастие при этом не перестает быть деепричастием. Предлог не может подчинять изъяснительное придаточное, на это способно только знаменательное слово с определенным значением.

Некорректность употребления деепричастия заключается в следующем. Действие, обозначаемое деепричастием, должно выполняться тем же субъектом, что и действие, обозначенное глаголом-сказуемым. Но сочетание не может учитывать (в первом примере), словообразование — тоже (второй пример), стратегия — тоже (третий пример). Именно несоблюдение этого правила вы ошибочно именуете «согласованием со сказуемым» (согласования в грамматическом смысле здесь нет).

Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

Форма мужского рода используется в строгой официальной речи в тех случаях, когда в контексте на первое место выдвигается сообщение о должности безотносительно к полу называемого лица. Например, в приказе: назначить заведующим кафедрой Иванову... 

В качестве общеупотребительной формы в обиходной письменной и особенно устной речи предпочтительна форма женского рода.

Если имеется в виду "те могут", то верно: Герцоги – те да!

Указанная запятая нужна для обособления придаточного предложения.