Сейчас наблюдаются колебания не только в написании (на)вылет, но и некоторых других похожих по структуре образованиях, например (на)вынос. О первом можно с уверенностью сказать, что в значении 'насквозь' о чем-то летящем — пуле, снаряде — закрепилось на письме и закреплено в словарях слитное написание (см., например, словарные данные ресурса «Проверка слова»). Когда речь идет об ударе, подаче в спорте, смысл тот же: мяч, волан пролетают насквозь, их невозможно поймать, остановить.
Для постановки запятой перед тире нет оснований. Однородные придаточные части, соединенные союзом и, достаточно отделить от главной части рассказываем в статье только с помощью тире (см. пункт 3 параграфа 124 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина): Почему кошка очень много пьет воду и какие причины могут скрываться за этим симптомом — рассказываем в статье.
Корректно: Что ж теперь — себя во всём винить? или Что ж теперь, себя во всем винить?
См. «Справочник издателя и автора» А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой.
Лучше: в 2 весовых категориях до 66 килограммов.
Корректно: Принимаем только деньги. По стоимости выйдет чуть дороже, чем сами билеты: нам нужно что-то кушать, а значит, попросим плату за оформление; Если их нет, значит, билеты дешевле кончились или их вовсе не было.
Если вопрос касается пунктуации при слове значит, то отметим, что в разных справочниках это слово может иметь разную синтаксическую трактовку и, соответственно, могут даваться разные рекомендации по его пунктуационному оформлению. Подробно об этом см. в статье: Руднев Д. В., Друговейко-Должанская С. В. Союз или вводное слово? // #ТОТСБОРНИК: Сборник научных трудов по материалам Тотального диктанта. Вып. 4 / Отв. ред. Н. Б. Кошкарёва. — М., 2019. — С. 134–140.
В строгой деловой речи принято формальное согласование, по мужскому роду (безотносительно к полу лица): моему представителю Ивановой, действующему... в лице директора Ивановой, действующего... В обиходной письменной и тем более устной речи в этих случаях, конечно, выбирается женский род.
Верьте «Русскому орфографическому словарю» в окошке «Искать на Грамоте», следует использовать дефисное написание: гейм-плей, гейм-дизайн-документ.
Структурный принцип пунктуации требует постановки запятых в приведенных Вами примерах. Однако в некоторых случаях действие структурного принципа ограничено. Д. Э. Розенталь писал о таком ограничении для распространенных определений: «Не обособляются распространенные определения <...> стоящие после определяемого существительного, если последнее само по себе в данном предложении не выражает нужного смысла и нуждается в определении: Марья Дмитриевна приняла вид достойный и несколько обиженный (Т.) — сочетание слов приняла вид не имеет смысла; Чернышевский создал произведение в высшей степени оригинальное и чрезвычайно замечательное (Д.П.); Вы выбрали судью довольно строгого (Л.); Вернер — человек замечательный по многим причинам (Л.); Если вы человек себя уважающий… то непременно напроситесь на ругательства (Дост.); Попытки писать просто приводили к результатам печальным и смешным (М.Г.) — без последующих двух определений существительное не выражает нужного понятия; Это была улыбка необыкновенно добрая, широкая и мягкая (Ч.); Нас встретил мужчина стройный и приятной наружности; С портрета смотрит на вас лицо умное и весьма выразительное (ср.: …лицо женщины, поразительно красивое); Все они оказались учениками хорошо подготовленными; Деление — действие обратное умножению; Мы часто не замечаем вещей куда более существенных; Вошёл пожилой человек с черепом лысым, как у апостола». Примеры, которые Вы привели, подходят под это правило.