К сожалению, все рекомендации относительно написания названий сортов винограда и вин, которые можно найти в лингвистической литературе, касаются именно прописных/строчных букв и кавычек. Нормативных рекомендаций, связанных с выбором между раздельным и дефисным написанием, нет. 

Сложность орфографического оформления подобного рода «двойных» названий связана с тем, что они очень разные по структуре: 

• обе части употребляются самостоятельно: каберне?совиньон;
• первая часть употребляется самостоятельно, вторая часть самостоятельно не употребляется: совиньон?блан;
• обе части самостоятельно не употребляются: пино?гри, пино?нуар (нуар в самостоятельном употреблении имеет другое значение, связанное с кинематографом).

Если опираться на сформулированные орфографистами общие правила написания сложных существительных без соединительной гласной, сочетаний с приложением или неизменяемым определением, то эти группы названий надо писать по-разному. Согласно правилам, сложные существительные и сочетания с однословным приложением, если в их состав входят самостоятельно употребляющиеся существительные и обе части или только вторая часть склоняются, пишутся через дефис: каберне-совиньон. Сложные существительные с первой частью, иноязычной по происхождению, оканчивающейся на гласную и самостоятельно не употребляющейся, пишутся слитно, но написания *пиногри, пинонуар нет смысла предлагать: так не пишут. Из этого правила, впрочем, есть много исключений, ср.: дата-центр, люля-кебаб, ски-тур, так что дефисное написание здесь тоже распространено.

В этой ситуации представляется самым логичным придерживаться однотипного орфографического оформления и последовательно писать всю эту разношерстную компанию названий сортов винограда и вин через дефис: каберне-совиньон, совиньон-блан, пино-нуар, пино-гри и т. д.

Это слово еще не освоено русским языком, оно имеет узкую сферу употребления, поэтому вопрос о его кодификации пока не стоит. Говорить о правильном написании по отношению к такому слову преждевременно. В соответствии с этимологией его можно писать с двойной согласной — гейммод. Но так как его вторая часть (мод) в русском языке самостоятельно не употребляется, то слово может принять письменную форму в соответствии со звучанием без удвоенной согласной — геймод. На стыке иноязычных морфем иногда происходит упрощение групп согласных. Интересно, что, помимо этого слова, есть еще одно близкое по звучанию «игровое слово», которое в соответствии с правилами следует писать гейм-мод (дополнение к игре). Дефисное написание обусловлено тем, что вторая часть мод в значении 'дополнение, расширение' употребляется самостоятельно (см. описание части гейм в информационно-поисковой системе «Орфографическое комментирование русского словаря»). Если оба слова закрепятся в языке, то, возможно, сработает дифференциальный принцип русской орфографии и слова станут писать так, чтобы они лучше различались: геймод и гейм-мод. 

Формально - верно. Но как эти "пять десятых стакана" произносить?

Написание с двумя дефисами не нарушает орфографических норм. Бизнес-реалити-шоу, бизнес-бутик-отель – корректно. А вот написание бизнес-реалити – шоу невозможно. Здесь не шоу присоединяется к сочетанию бизнес-реалити, а первая часть сложных слов бизнес- присоединяется к сочетанию реалити-шоу.

Вы абсолютно правы. Действительно, на письме часто не различают двойную фамилию и соединение двух фамилий, принадлежащих разным людям, хотя дефис и тире такую возможность нам дают, ср.: законы Гей-Люссака, закон Вант-Гоффа и закон Джоуля — Ленца, уравнение Навье — Стокса, комета Шумейкеров — Леви 9, комета Шайн — Шалдеха. Некоторые подобные названия по фамилиям ученых закреплены в академическом орфографическом словаре, а правило сформулировано, например, в академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.).

1. По сложившейся орфографической традиции после приставки рас- пишется либо счит (рассчитывать, рассчитаться), либо чет (расчет, перерасчет). 

Все эти слова являются однокоренными и связаны словообразовательными связями. Они содержат корень с чередованием -чит-(-чет-) и по правилу должны содержать два с – одно в приставке рас-, а другое в приставке с-. См. словообразовательную цепочку: считать – рассчитать – рассчитывать – перерассчитывать. Однако при образовании существительного расчет от глагола рассчитать одно с «теряется», и все слова, образующиеся от слова расчет, пишутся уже с одной с: расчет – перерасчет, расчет – расчетливый – расчетливо – нерасчетливо и т. д. 

Обратите внимание, что слово бессчетный пишется по правилу, без потери согласной: считать – счет – бессчетный.

2. Ваш пунктуационный вариант возможен. Ошибки нет.

3. Когда-то привычные нам знаки тире, многоточие, кавычки были новыми. Они вошли в практику письма и были «узаконены» в правилах в ХVIII в., уже после того как М. В. Ломоносов сформулировал правила употребления запятой, точки с запятой, двоеточия и знаков конца предложения. Отрицать возможность появления и закрепления в правилах новых графических знаков (например, смайликов) нельзя. Однако если это и произойдет, то не скоро.

Например: Человек из всего мира высших животных отличается наиболее развитым чувством формы, соразмерять и ощущать которую помогают указанные мышцы глаза [И. А. Ефремов. Лезвие бритвы (1959-1963)]; Христиане со всего мира летят в Иерусалим, чтобы помолиться на месте Тайной вечери, подняться на Голгофу, где, по преданию, Христос был распят, собственными глазами увидеть его опустевшую могилу [Д. В. Бавильский. Чужое солнце (2012)].