Прекрасная идея! Правила орфографии и пунктуации не идеальны, но есть и хорошая новость: они за последние два-три столетия существенно улучшились (как раз благодаря названным Вами ученым-лингвистам). 

Однако знаки препинания - это инструменты письменной речи. Они помогают точнее воспроизвести речь звучащую (паузы, интонации, логическое членение и т. д.). А вот "дважды два" - не инструмент. Согласны? В хозяйстве разные инструменты нужны, и разные возможности их использования. Так и с запятыми: есть разные возможности (иногда один инструмент можно заменить другим, отвертку - шуруповертом), есть гибкие правила использования. 

Сравните с нотной записью: одну и ту же мелодию можно записать чуть по-разному.

Дело в том, что тягость - отдельное слово, существительное.

ТЯГОСТЬ, -и; ж.
1.
к Тягостный. Т. налогов. Т. потери. Т. похода. Т. впечатления.
2.
То, что затрудняет, обременяет. Родителям дети не в т. Старик стал в т. родным. Какую т. ты взвалил на себя! Иной раз я сам себе становлюсь в т.
3. обычно мн.: тягости, -ей.
Трудности, затруднения. Претерпеть все тягости дороги. Пережить тягости войны. Не думай о возможных тягостях! Никакие тягости нас не остановят.
4. Устар.
Болезненное ощущение тяжести (в теле, голове)
при нездоровье, усталости. Т. в груди невыносимая. Т. в голове. Т. в руках, ногах - все кости ломит.

Действительно, если поставить двоеточие после сочетания бумагу с приказом, получится, будто следующая реплика — это слова директора, поэтому здесь нужна точка. Заметим также, что первая часть реплики воспринимается как принадлежащая Юре, поскольку с этого имени начинаются авторские слова. Сообщение о том, что Юра кричит, нужно перенести в другое место текста, чтобы прямая речь однозначно воспринималась как принадлежащая Насте: «Так экзамен будет завтра? — Настя спокойно кивает в сторону директора — тот как раз несёт бумагу с приказом. — Ты в школе-то был?..» Сочетание бегал, вопил, всем жаловался оформляется как ряд однородных сказуемых, обозначающих три раздельных действия.

Запятые нужны: окинул, и поднес, и выпил.

Как свидетельствуют корпусные данные, такое «парцеллированное но» распространено не только в сетевом общении, но и в художественных и публицистических текстах, где — совершенно очевидно — этот стилистический приём вполне нормален. Он придает тексту выразительность, а также помогает сделать акцент на определенной части высказывания. 

Выражение Не к ночи будь сказано/помянуто является устойчивым сочетанием (фразеологизмом) в значении "о ком-, чем-л. страшном, крайне неприятном". 

При любом изменении его состава (например, Не к аду будет напечано, Не дьяволу будет промолвлено и т. п.) оно сразу потеряет свойства фразеологизма. 

Корректно: учебный контент поддерживает организацию разных форм работы с учащимися (фронтальную, подгрупповую, индивидуальную) и обеспечивает использование различных технических средств (интерактивных досок, компьютеров, нетбуков, планшетов и пр.).

В случае если дополнение при переходном глаголе с отрицанием выражено отвлеченным существительным, оно обычно используется в форме родительного падежа: Переоформления договоров с использованием нового наименования организации не требуется.

Однако это не строгая рекомендация.

Пунктуация корректна.