В «Русской грамматике» 1980 г. явление, представленное в примере, названо «совместность присубстантивных связей»; здесь же, в § 1861, приводятся словосочетания: осмотр больных врачом, путешествие туристов по Волге и т. п. Хотя очередность компонентов, зависимых от существительного, не прописана явно, примеры показывают, что в таких сочетаниях ближе к главному компоненту находятся слова, связанные с ним более сильной связью. В приведенном словосочетании, взятом без учета контекста, более сильной связью с главным существительным пособия связано слово, выражающее принадлежность, более слабой — адресата: учебные пособия Л. В. Игнатьевой для дошкольников. Вместе с тем в условиях контекста сочетание учебные пособия для дошкольников может мыслиться как терминологическое или близкое к терминологическому, и тогда слово, обозначающее принадлежность, будет относиться ко всему этому сочетанию, а не только к существительному пособия: учебные пособия для дошкольников Л. В. Игнатьевой. В этом случае действительно возникает смысловая неоднозначность, о которой Вы пишете, однако в контексте она обычно устраняется.

Судя по всему, присоединительная конструкция грамматически связана связью управление с существительным протяженность (протяженность автомобильных дорог (межселенных); протяженность автомобильных дорог в границах населенных пунктов), а потому правилен будет второй вариант.

Предлог служит для выражения синтаксической связи между словами в словосочетании, он не называет предмет (как существительное), действие (как глагол), признак (как наречие). Производный предлог, образовываясь от знаменательного слова, обретает новое лексическое значение, отличное от значения мотивирующего слова. Например, предлог насчет (узнать насчет отпуска) означает «относительно кого-либо, чего-либо» и со значениями существительного счет смысловой связи не имеет.

Однако часто связь – более или менее тесная – со значением мотивирующего слова может сохраняться. Чем теснее эта связь, тем затруднительнее определить, стало ли знаменательное слово служебным или еще нет. Например, предлог в течение (в течение трех часов) сохраняет метафорическую связь с существительным течение. 

Если необходимо узнать, признается ли то или иное сочетание предлогом или еще нет, можно обратиться к академической «Русской грамматике» или к специализированным словарям:

Объяснительный словарь русского языка. Структурные слова: предлоги, союзы, частицы, междометия, вводные слова, местоимения, числительные, связочные глаголы : около 1 200 единиц / под ред. В. В. Морковкина ; Гос. ин-т рус. яз. им. А. С. Пушкина. – Изд. 2-е, испр. – Москва : Астрель : АСТ, 2003. – 421, [4] с.

Рогожникова Р. П. Толковый словарь сочетаний, эквивалентных слову : около 1 500 устойчивых сочетаний русского языка / Р. П. Рогожникова. – Москва : Астрель : АСТ, 2003. – 414, [1] с.

Правильно с не.

У союза чтобы два значения — целевое и изъяснительное. Во втором значении он может употребляться с соотносительным словом тот (то) в главной части, что мы наблюдаем в приведенном примере: Цель проекта заключается в том, чтобы дать возможность...

Коллега! Процитируем академическую "Русскую грамматику" (М., 1980):

§ 2066. Предложение может распространяться рядом словоформ, синтаксически не подчиненных друг другу и связанных между собой союзом и интонацией или только интонацией. Связь словоформ, образующих ряд, называется сочинительной связью. Словоформы, составляющие ряд, обычно занимают в предложении одну и ту же синтаксическую позицию: Однажды лебедь, рак да щука везти с поклажей воз взялись (Крыл.); А Дарья домой воротилась - Прибраться, детей накормить (Некр.); В степи, за рекой, по дорогам - везде было пусто (Л. Толст.). Такие словоформы, объединенные сочинительной связью, являются однородными членами предложения.

Так что ничего нового здесь нет!

В «Морфемно-орфографическом словаре» А. Н. Тихонова (М., 2002) в этом слове выделен корень -вяз-. Словообразовательная цепочка: вязать – связать – связь – связист. Вероятно, учительница считает слово связь непроизводным в современном русском языке. Эту точку зрения можно понять: на современном этапе развития языка вывести значение слов связь, связист из корня -вяз- затруднительно. Но всё-таки представляется, что смысловые связи между словами вязать – связать – связь разрушены еще не полностью и выделение корня -вяз- пока еще оправданно.

Запятая перед или ставится потому, что в составе сложноподчиненного предложения союзы ли…или рассматриваются как повторяющиеся;  придаточные части сложноподчиненного предложения, связанные этими союзами, разделяются запятой. В данном случае это придаточные изъяснительные, зависящие от глагола сказать. Запятая после словоформы к экипажу закрывает придаточную часть, тире выражает присоединительные отношения в бессоюзном сложном предложении (последняя часть этой сложной синтаксической конструкции связана с предыдущими бессоюзной связью). 

Указанная запятая нужна.

Оснований для постановки тире здесь нет.