Корректная пунктуация: Ты, как всегда, прав, милый.
Такое сочетание корректно, но это не единственный возможный вариант (окончить школу - тоже верно).
От глагола надевать образуется страдательное причастие прошедшего времени надёванный, но оно имеет просторечную окраску (см. Зализняк А. А. Грамматический словарь русского языка. 5-е изд. М. 2008). В «Большом толковом словаре русского языка» под ред. С. А. Кузнецова слово надёванный фиксируется как прилагательное с пометой нар.-разг., которая указывает на слова, принадлежащие к ненормированной народной речи и используемые в текстах как средство сниженной экспрессии.
Корректно: ...чиновников, не дослужившихся до прав потомственного дворянства.
Разница в том, что приставки пред... и под... русские, а приставка пост... иноязычная. Буква ы вместо и пишется только после русских приставок, кончающихся на согласный (кроме приставок сверх- и меж-). После иноязычных приставок и сохраняется: гиперинфляция, дезинформация, дезинтеграция, контригра, постимпрессионизм, постинфарктный (ср. предынфарктный).
