Слово гражданка, безусловно, есть в русском языке. Однако, несмотря на свободное образование таких слов, как гражданка, студентка, учительница и т. д., они используются не во всех стилях речи. В строгой официально-деловой речи по отношению к лицам женского пола нередко используют слова мужского рода. Видимо, требование администрации связано с тем, что речь идет о базе данных, где всё должно быть четко, строго и единообразно.

Национальный корпус русского языка не является нормативным источником. См. примеры из книжных изданий: Египтяне были весьма подкованны в астрономии (И. Прокопенко. Гости из космоса. 2019); Ньютон и другие ученые были вполне подкованны, чтобы сделать вывод... (Стивен Хокинг. Вселенная Стивена Хоккинга. 2018); Я сказала, что для этого нужно иметь политическое образование, а я для этого недостаточно подкованна (З. Пастернак. Воспоминания. Письма. 2016).

Глагол обжаловать двувидовой, его формы могут быть представителями глагола и совершенного (сов.), и несовершенного (несов.) вида. К сожалению, во многих толковых словарях, основной целью которых является объяснение значения слова, для этого глагола фиксируется только совершенный вид. В «Грамматическом словаре русского языка» А. А. Зализняка глагол имеет помету «св.-нсв.» (=двувидовой), поэтому для решения грамматических вопросов лучше пользоваться специальными словарями. Отметим, что Метасловарь Грамоты, в котором собрана информация из нескольких словарей, тоже дает для этого глагола помету «двувидовой» (https://gramota.ru/poisk?query=обжаловать&mode=all), что отражает правильную грамматическую характеристику глагола обжаловать.

К двувидовым относятся заимствованные глаголы многочисленной и постоянно пополняющейся группы на -ировать, -изировать (информировать, реставрировать, стимулировать, электрифицировать, модернизировать, приватизировать и т. п.), а также ряд отдельных исконных  глаголов: женить(ся), завещать, заимствовать, исследовать, казнить, обещать, обжаловать, ранить, содействовать и др.

Одна и та же форма двувидовых глаголов может быть употреблена как в значении сов., так и в значении несов. вида в следующих формах: в инфинитиве (обжаловать, казнить и т. д.); в формах прош. вр. (обжаловал, казнил и т. д.); в формах сослагат. накл. (обжаловал бы, казнил бы и т. д.); в формах повелит. накл. (обжалуй, казни т. д.); в форме действит. причастия прош. вр. (обжаловавший, казнивший и т. д.). В этих случаях видовое значение устанавливается из контекста:

Ср.: Мы наконец-то обжаловали (что сделали? — сов. вид) приговор. Когда мы обжаловали (что делали? — несов. вид) приговор, у нас постоянно запрашивали все новые и новые документы.

Казни (сов. вид) его! Не казни (несов. вид) себя за эту ошибку.

В других формах двувидовые глаголы имеют разные словоформы для сов. и несов. вида. Если глагол выступает в форме буд. сложного (буду обжаловать, буду казнить и т. д), причастия наст. вр. (действит.: обжалующий, казнящий и т. д; страдат.: обжалуемый, казнимый и т. д) или деепричастия с суф. -а- (обжалуя, казня и т. д), то данный глагол является глаголом несов. вида.

Если глагол выступает в форме буд. простого (обжалую, казню и т. д), страдат. прич. пр. вр. (обжалованный, казненный и т. д) или деепричастия с суф. -в- (обжаловав, казнив и т. д), то данный глагол является глаголом сов. вида.

Таким образом, в примере он будет обжаловать не содержится ошибки, так как это будущее сложное глагола несов. вида — одной из двух возможных видовых принадлежностей глагола обжаловать.

Да, в обобщенном значении 'государственное образование в составе федерации' сочетание субъект федерации пишется строчными (если речь идет, например, о штатах США или Индии, швейцарских кантонах, землях Австрии или Германии и т. п., хотя такое употребление встречается нечасто). Однако если речь идет о субъектах Российской Федерации (государственно-правовых образованиях, входящих в состав Российской Федерации), слово Федерация пишется с большой буквы, т. к. употребляется здесь в значении 'Российская Федерация', т. е. является именем собственным.

Это объясняется целым рядом древнейших фонетических процессов, произошедших еще в дописьменную эпоху — в праславянском языке. В качестве примера приведем образование протетического (вставного) йота перед начальным *a в большинстве диалектов позднепраславянского языка. Развитие протетического йота привело к появлению др.-рус. слов язъ (> я) на месте исконного праславянского *azъ, яблъко (*ablъko), явити (*aviti), ягнѧ ‘ягненок’ (*agnę), ягода (*аgоdа), яице (*аjьce), ярьмо (*аrьmо), ясень (*аsеnь), ящеръ (*аščеrъ).

Орфография – это правила написания слов, грамматика – формальный строй языка: система способов словообразования, морфологических категорий (род, число, падеж, вид время, наклонение и др.) и синтаксических конструкций. Соответственно орфографические ошибки – это неправильное написание слов (карова, серебреный, мыш, Ньюйорк), а грамматические ошибки – это неправильное образование и употребление слов (пирожки с повидлой, поехать на метре, в двухтысяче седьмом году, старше него), а также неверное построение словосочетаний и предложений (на картине нарисовано лес и береза, заведующий кафедры).

Да, это однокоренные слова.

Цепочка, демонстрирующая этапы образования слова бессонница, выглядит следующим образом:

спать → сон (бессуфиксный способ; процесс словообразования сопровождается усечением производящей глагольной основы, чередованием согласных (п // н) и гласных («ноль звука» // о) → бессонный (приставочно-суффиксальный способ) → бессонница (приставочный способ; процесс словообразования сопровождается усечением производящей основы прилагательного).

Цепочка, демонстрирующая образование слова уснуть:

спать → уснуть (префиксально-суффиксальный способ; процесс словообразования сопровождается усечением гласной и согласной производящей глагольной основы). 

Слово окрестность делится на морфемы так: окрест-н-ость-Ø. Наречие окрьстъ или окрьсть ‘около, вокруг, кругом’ зафиксировано в древнейших славянских текстах, где оно представляет собой префиксальное образование от заимствованного существительного крьстъ ‘орудие казни’, ‘христианский символ’. Н. М. Шанский предлагал толковать этимологическое значение слова окрест как ‘местность вокруг креста’. Значение ‘фигура из двух линий’ у слова крьстъ в древнерусском языке фиксируется позднее — с конца XIII века.

Ограничений на образование формы множественного числа у слова пляс нет. Эта форма не является частотной, но примеры ее употребления найти можно, напр.: Между четвертым и пятым актом ― 5―7 минут длится музыка, не похожая ни на что и похожая на все что угодно: помесь грузинских лезгинок, кафешантанных танцев начала века, дурацкого вступления к партии Варлаама в опере Мусоргского, канканов и кэк-уоков, российских балаганных плясов и самых бравурных мотивов из мадьярских. В. Ерофеев. Гиева ночь, или Шаги командора (1985).