Запятая может ставиться по усмотрению автора текста.

Оглушать нужно: Оле[кк]оролёв. А вот превращение [кк] в [хк] - это уже не оглушение, а диссимиляция звуков (сочетание "взрывной-взрывной" превращается в "щелевой-взрывной").

В каком конкретно учебнике?

Нормативно: чрескостный, чрескожный.

Как правило, в речи на частицу ведь ударение не падает, поэтому буква Е, действительно, часто передает звук, близкий к [и].

Слова на букву Ы в русском языке есть, но картинки к ним нарисовать сложно. Слова на буквы Ы: ыр (песня у некоторых тюркских народов), ыкать (произносить звук ы), ыканье (произнесение звука ы). Кроме того, само название буквы Ы является словом – несклоняемым существительным среднего рода ы. В принципе, можно нарисовать под буквой Ы восточного сказителя, исполняющего песню, но вряд ли такие познания требуются от первоклассника. Скорее всего, эту букву можно пропустить.

Пишется слитно.

Согласно действующим правилам, дефис используется для передачи протяжного звучания гласных, раскатистого р и других особенностей произношения, напр.: Антропка! Антропка-а-а!.. – кричал он с упорным и слезливым отчаянием, долго, долго вытягивая последний слог (Т.); Ну о-о-очень навязчивая реклама! (из газеты); Это было р-р-р-революционно!; «П-п-роходите, п-п-пожалуйста», – сказал он заикаясь. 

Поскольку речь идет о повторении звука, а не буквы, то в таких случах повторяющийся звук записывают строчными буквами: И-и-имя, А-а-антон и т. п. 

Глагол щелкать многозначный и употребляется даже в тех случаях, когда звуковые признаки не характеризуют действие. В описаниях манипуляций с сенсорными устройствами важно использовать понятные и удобные обозначения. Именно в таком ключе следует рассматривать и возможные выражения с обсуждаемым глаголом.

Нет, произнесение в этих словах [т] является орфоэпической ошибкой. При фонетическом анализе этот звук не следует обозначать.

В русском языке распространены чередования согласных в // вл, б // бл, п // пл, м // мл (еще и ф // фл, но это редкое чередование). Эти чередования возникли еще в праславянском языке в результате действия определенных фонетических законов. Тем самым возникли варианты морфем, содержащих на одной ступени чередования согласные в, б, п, м, а на другой — сочетания вл, бл, пл, мл. Звук л входит в таких случаях в состав тех же морфем, что и звуки в, б, п, м. Ср.: лов-и-ть, ловл-я, от-ловл-енн-ый; люб-и-ть, любл-ю, в-любл-енн-ый; за-топ-и-ть, за-топл-ени[й]-е, за-топл-енн-ый; вы-прям-и-ть, вы-прямл-я-ть, вы-прямл-енн-ый.