Правильно: осведомлённый.
Предпочтительно: собрали́сь, допустимо: собра́лись.
Правильно: Новый год (праздник, посвященный наступлению очередного года) и новый год (весь календарный год).
Запятая не нужна.
Корректно: целых двадцать один год.
Это сочетание именно с таким порядком слов не кодифицировано в нормативных источниках. Для ответа на вопрос о прописной/строчной важно знать, в каком значении и контексте используется данное сочетание (это имя сказочного персонажа или просто обозначение уродливой злой старухи) и, если это имя персонажа, с какой целью разрушается традиционный порядок слов в нем.
В словаре В. И. Даля зафиксировано: «ЯГА или яга-баба, баба-яга, ягая и ягавая или ягишна и ягинична, род ведьмы, злой дух, под личиною безобразной старухи». В данном контексте яга-баба пишется строчными как имя нарицательное. Но словарь Даля не является нормативным справочником по современному русскому языку.
Географические названия на -ов (-ев), -ово (-ево), -ин, -ино (-ыно) имеют в творительном падеже окончание -ом: Мышкин – Мышкином, Камышин – Камышином, Алексин – Алексином. В отличие от названий городов русские фамилии на -ин (-ын) и на -ов (-ев) имеют в творительном падеже единственного числа окончание -ым, ср.: Алексин (фамилия) – Алексиным и Алексин (город) – Алексином.
Правильно: под подпись. О словах подпись и роспись см. в «Словаре трудностей».