Имеется в виду сращение двух значений: "водил куда-то" (в кино, театр) + "ходил вместе на свидание". 

В обоих случаях есть "лазейки", чтобы не ставить запятые. Но мы бы поставили знаки в обоих предложениях, т. к. деепричастие сохраняет глагольное значение действия.

В «Справочнике по русскому языку: правописание, произношение, литературное редактирование» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой (М., 2010) дана следующая рекомендация: при подлежащем – относительном местоимении кто (в функции союзного слова в придаточном предложении) сказуемое может стоять как в форме единственного, так и в форме множественного числа. Приведены примеры: Те, кто не успел к двери, кинулись в радостной панике к окнам  (Макаренко); В полку служат теперь те, кто десять лет назад были пионерами, бегали в школу, играли в снежки (Б. Полевой).

К таким изданиям, как «Орфографический словарь» под ред. Ожегова 2005 года, надо подходить с максимальной осторожностью. Сергей Иванович Ожегов умер в 1964 году, последнее прижизненное издание орфографического словаря под его редакцией вышло в 1963 году. Понятно, что книга 2005 года, выходящая под фамилией Ожегова, может представлять собой либо перепечатку словаря полувековой давности, либо «осовремененное» издание (тогда почему оно выходит под фамилией Ожегова?), но в любом случае вряд ли может служить надежным справочником по современному русскому языку. Мы рекомендуем пользоваться другими изданиями, такими как «Русский орфографический словарь» РАН под ред. В. В. Лопатина, «Орфографический словарь русского языка» Б. З. Букчиной, И. К. Сазоновой, Л. К. Чельцовой.

Последнее же по времени издание, на обложке которого стоит фамилия С. И. Ожегова и которое можно отнести к авторитетным академическим словарям современного русского языка, – это толковый словарь, выходивший под фамилиями двух авторов – С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой несколькими изданиями с начала 1990-х (Наталия Юльевна в течение 40 лет после смерти С. И. Ожегова продолжала работу над пополнением и редактированием его однотомного толкового словаря, поэтому словарь выходил как произведение двух авторов).

У слова калибр сложный путь заимствования. В этимологиическом словаре Макса Фасмера отмечено: «Через польск. kaliber или нем., голл. kaliber, франц. calibre (с 1478 г.) из ит. calibro, араб. kâlib от греч. καλοπόδιον "форма, образец"».

В современных морфемных и словообразовательных словарях *калиберный рассматривается как вторая часть сложных прилагательных (однокалиберный, крупнокалиберный, мелкокалиберные и т. п.). Однако ещё в «Словаре русского языка XVIII  века» калиберный — самостоятельное нормативное прилагательное, как и производящее существительное калибер.

Достаточно долго существовали вариативные формы калибр и калибер, хотя уже в словаре под редакцией Д. Н. Ушакова (1930-е) калибер имеет пометы 'простореч.' и 'устар'.

Оба варианта корня продолжают использоваться в словообразовании (ср.: калибровка, крупнокалиберный). 

Вставка гласной перед суффиксом -н- поддерживается общей морфонологической тенденцией: русский язык стремится избегать чрезмерного стечения согласных. В данном случае мы не можем говорить о 'беглой гласной' в традиционном понимании этого термина (как в исконных словах, где беглость гласной возникает в позициях исчезнувших редуцированных), но понятие "вариативность корня" в этом случае вполне применимо.

Ударение в названии жителей вовсе не обязательно должно падать на тот же слог, что и в названии города, ср.: Ста́врополь, но ставропо́льцы. Но в названии ша́хтинцы литературная норма действительно требует ударения на первом слоге.

Ситуации, когда произношение названия города или жителей города, принятое в речи самих жителей, отличается от варианта, закрепившегося в общелитературном языке, не редкость. В каком-то смысле это вариант «для своих», то есть вариант ударения, отличающийся от принятого в литературном языке, в данном случае функционально близок к профессиональному или социальному жаргону: он помогает отличить «своих» от «чужих», показывает принадлежность к замкнутой группе лиц. Так что никто не может запретить шахтинцам называть себя шахти́нцы, но при этом в официальном употреблении и в речи носителей языка, не знакомых с принятой в городе нормой произношения, продолжит употребляться вариант ша́хтинцы.

Ваши сомнения оправданны. На первый взгляд может показаться, что недочитать и не дочитать означают одно и то же и достаточно одного раздельного написания. Однако есть контексты, которые подтверждают правильность фиксации в словаре слова недочитать, позволяют почувствовать специфические оттенки значения, отличающие недочитать от не дочитать. 

Если не прочитать это произведение, многое в поэзии Дорожкиной можно недочитать, недочувствовать, недопонять, а самого автора недолюбить.

И эту жизнь надо прожить достойно, потому что обещали тем, кто недомечтал, недочитал, недоучил, не дожил.

Возможно, потому, что им самим в детстве недочитали сказок родители.

Поэтому лучше перечитать, чем недочитать.

В этих предложениях нет значения прерванного, не доведенного до конца процесса чтения (ср. с не дожить из примера выше), здесь недочитать имеет значение 'читать мало, недостаточно' и раздельное написание невозможно.

Судя по данным поисковых систем, сейчас написание безказеиновый преобладает над бесказеиновый. Однако правилу соответствует второй вариант. Почему правило нарушается? Потому что пишущие — часто бессознательно — руководствуются основным принципом русской орфографии и стремятся одинаково записывать одну и ту же морфему, не отражать на письме фонетические изменения, которые происходят, когда звуки попадают в слабую позицию и изменяются. В сильной позиции для согласного (перед гласным) мы произносим без: безобразный, безыскусный, безупречный, то же перед звонким согласным: безбедный, безделушка, безглютеновый. Перед глухим согласным качество последнего согласного приставки меняется: вместо з произносится с, и это изменение по правилу должно передаваться, ср.: беспросветный, бесчисленный, бесконтактный. При этом предлог с тем же значением, что и приставка, пишется с з вне зависимости от произношения: без просвета, без четверти, без казеина.

Орфография приставок на з/с всегда была проблемной областью письма: морфемный принцип тянул в одну сторону, фонетический — в другую. Правило, сложившееся в ХIХ веке, отражало эту сложность: пишущим приходилось учитывать несколько критериев. Реформа 1917—1918 годов правило упростила. Казалось бы, это должно было облегчить положение пишущего. Но правила правилами, а язык берет свое. Магнитные полюса орфографии не исчезли и продолжают влиять на письмо. А правила противостоят стихии. 

Когда-то прилагательное бесшовный чаще записывали с приставкой без — безшовный. Однако вариант бесшовный был зафиксирован в орфографическом словаре, и написание стабилизировалось. Слово бесказеиновый тоже нуждается в словарной фиксации. Передадим его орфографистам для включения в словарь. Спасибо Вам за вопрос!

Интересный вопрос. С одной стороны, такие слова, даже нарочито сниженные, жаргонные, обладающие ярко выраженной отрицательной экспрессией, всё равно продолжают указывать на названия государств, т. е. остаются именами собственными. Для слова Совок в таком значении есть и словарная фиксация — правда, не в орфографическом словаре, а в толковом:

Большой толковый словарь русского языка

2. СОВОК, -а; м. Разг.-сниж. 1. [с прописной буквы] О Советском Союзе, советской власти. Жить в Совке. 2. О том, у кого сильны привычки и навыки, сложившиеся в условиях господства коммунистической идеологии. // собир. О гражданах Советского Союза.

Словарь, таким образом, предлагает использовать прописную еще и для того, чтобы отличать Совок 'Советский Союз' от совок 'человек'.

В практике письма написание подобных сниженных названий с прописной встречается: Диверсионно-штурмовой батальон чеченских шахидов в змеином сердце Пиндостана (В. Пелевин, Любовь к трем цукербринам). А коров соседских видели? У нас в Рашке такие только на выставке ВДНХ стояли! (И. Муравьева, Документальные съемки). Хотя для слова совок преобладает написание строчными во всех значениях.

С другой стороны, эмоционально-экспрессивная окраска, содержащаяся в таких названиях, часто подкрепляется именно написанием со строчной. Строчная буква становится дополнительным средством выражения пренебрежения, презрения — того, ради чего эти слова и используются. Поэтому окончательное решение, вероятно, следует оставить за автором текста: он может выбрать прописную или строчную в зависимости от стоящих перед ним стилистических задач.